Arsip untuk rantai

Sikap Orang Bodoh

Posted in 25. Sikap Orang Bodoh with tags , , , , , on Juli 18, 2012 by isepmalik

Kebodohan tidak meninggalkan sedikit pun sesuatu bagi siapa yang berkehendak mengadakannya pada masa tertentu dari apa yang dijadikan Allah swt pada masa itu.

Dalam perjalanan menuju Allah swt adalah sebagian orang yang tertinggal di belakang walaupun mereka sudah melakukan amal yang sama seperti yang dilakukan oleh orang lain yang lebih maju. Satu halangan yang menyekat golongan yang tertinggal itu adalah kebodohannya yang tidak mau tunduk kepada ketentuan Allah swt. Dia masih dipermainkan oleh nafsu dan akal yang menghijab hatinya dari melihat Allah swt pada apa yang dilihatnya. Pandangannya hanya tertuju kepada alam benda dan perkara yang zahir saja. Dia melihat kepada keajaiban hukum sebab-akibat dan meletakkan pergantungan kepada amalnya. Dia meyakini akan mendapatkan apa yang diinginkan melalui usahanya.

Keadaan orang yang disebutkan di atas telah dibahas pada Hikmah 1. Ketika ruhani orang lain telah berkembang menuju Allah swt, dia masih juga berputar-putar di dalam kesamaran dan keraguan. Nafsunya tetap melahirkan keinginan-keinginan. Keinginan diri sendiri menjadi rantai yang mengikat kaki yang menghambat perjalanan menuju Allah swt. Bagaimana seseorang mendekati Allah swt jika dia enggan menjadikan Allah swt sebagai Pengurus semua aspek kehidupannya. Walaupun para hamba ridha atau membantah, Allah swt tetap melaksanakan ketentuan-Nya. Allah swt melaksanakan kehendak-Nya pada setiap waktu dan tidak ada siapa pun yang dapat menghalangi-Nya.

Semua yang ada di langit dan bumi selalu meminta kepadanya. Setiap waktu Dia dalam kesibukan (QS. Ar-Rahman:29).

Allah swt saja yang mencipta, meletakkan hukum dan peraturan, membahagiakan rizki dan lain-lain. Dia menentukan urusan dengan bijaksana dan adil, termasuk urusan mengenai diri kita dan apa yang terjadi pada kita. Kita memandang diri dan kejadian yang menimpa kita dalam skala yang kecil. Allah swt melihat kepada seluruh alam dan semua kejadian, tanpa keliru pandangan-Nya kepada diri kita dan kejadian yang menimpa kita, juga tidak mengalihkan pandangan-Nya dari makhluk yang lain.

Orang yang di dalam hatinya tidak berbekas terhadap kesempurnaan Allah swt itu adalah orang bodoh. Dia masih juga tidak menerima tentang perjalanan hkum takdir Ilahi, seolah-olah Tuhan harus tunduk kepada hukum makhluk-Nya. Bagi murid yang cenderung mengikuti latihan keruhanian perlu berusaha untuk melenyapkan kehendak diri sendiri dan hidup dalam ketentuan Allah swt. Jangan sekali-kali membangkang dengan takdir karena Penentu Takdir tidak pernah berdiskusi dengan siapa pun dalam menentukan ketentuan-Nya.

Jika kita mau mengenali Allah swt, kitatidak boleh melihat-Nya pada satu aspek saja. Jika kita melihat Allah al-Gahfur (Maha Pengampun), kita juga harus melihat Allah al-Aziz (Maha Keras). Jika kita melihat Allah al-Hayyu (Yang Menghidupkan) kita juga harus melihat Allah al-Mumit (Yang Mematikan). Jika dapat melihat semua sifat-sifat Allah swt dalam satu kesatuan, barulah kita dapat mengenali-Nya dengan sebenar-benarnya. Bila Allah swt dikenal dalam semua aspek, hikmah kebijaksanaan-Nya dalam menentukan suatu perkara pada suatu waktu tidak tersembunyi lagi dari pandangan mata hati.

Hati yang tidak mau tunduk kepada Maha Pengatur tidak akan menemui kedamaian. Waktu, ruang dan kejadian akan membuatnya gelisah karena nafsunya tidak dapat menguasai semua itu. Dia menginginkan suatu perkara pada satu waktu sedangkan Maha Pengatur mengingkan perkara lain. Kehendak makhluk tidak dapat mengatasi kehendak Tuhan. Jika mau hati menjadi tenteram usahakan agar hati senantiasa ingat kepada Allah swt.

(Yaitu) orang-orang yang beriman dan hati mereka manjadi tenteram dengan mengingat Allah. Ingatlah, hanya dengan mengingati Allah-lah hati menjadi tenteram (QS. Ar-Ra’d:28).

Berimanlah kepada Allah swt dan beriman juga kepada takdir. Lepaskan khayalan sebab-akibat yang menjadi pagar nafsu yang menutupi hati.

Tidak ada suatu musibah pun yang menimpa seseorang kecuali dengan ijin Allah; dan barangsiapa yang beriman kepada Allah niscaya Dia akan memberi petunjuk kepada hatinya. Dan Allah Maha Mengetahui segala sesuatu (QS. At-Taghabun:11).

Iklan

Penggolongan Lipid

Posted in Lipid with tags , , , , , on April 28, 2012 by isepmalik

Bloor membagi lipid dalam tiga golongan besar yakni: (1) lipid sederhana, yaitu ester asam lemah dengan berbagai alkohol, contohnya lemak atau gliserida dan lilin; (2) lipid gabungan yaitu ester asam lemak yang mempunyai gugus tambahan, contohnya fosfolipid, serebrosida; (3) derivat lipid, yaitu senyawa yang dihasilkan oleh proses hidrolisis lipid, contohnya asam lemak, gliserol, dan sterol. Berdasarkan sifat kimia yang penting, lipid dapat dibagi dalam dua golongan yang besar, yakni lipid yang dapat disabunkan, yakni dapat dihidrolisis dengan basa, contohnya lemak, dan lipid yang tidak dapat disabunkan, contohnya steroid.

Lipid dibagi dalam beberapa golongan berdasarkan kemiripan struktur kimianya, yaitu (1) asam lemak; (2) lemak; (3) lilin; (4) fosfolipid; (5) sfingolipid; (6) terpen; (7) steroid; (8) lipid kompleks.

 

Asam Lemak

Struktur

Asam lemak adalah asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida, baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah asam karboksilat. Rantai karbon yang jenuh ialah rantai karbon yang tidak mengandung ikatan rangkap, sedangkan yang mengandung ikatan rangkap disebut rantai karbon tidak jenuh. Pada umumnya asam lemak mempunyai jumlah atom karbon genap.

Sifat Fisika

Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik leburnya. Di samping itu makin banyak jumlah ikatan rangkap, makin rendah titik leburnya. Kelarutan asam lemak dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Umumnya asam lemak larut dalam eter atau alkohol panas.

 

Sifat Kimia

Asam lemak adalah asam lemah. Apabila dapat larut dalam air molekul asam lemak akan terionisasi sebagian dan melepaskan ion H+. pH larutan bergantung pada konstanta keasaman dan derajat ionisasi masing-masing asam lemak.

persamaan Henderson-Hasselbach.

Garam natrium dan kalium yang dihasilkan oleh asam lemak dapat larut dalam air dan dikenal sebagai sabun. Asam lemak yang digunakan untuk sabun umumnya adalah asam palmitat atau stearat.  Minyak adalah ester asam lemak tidak jenuh dengan gliserol. Melalui proses hidrogenasi dengan bantuan katalis logam Pt atau Ni, asam lemak tidak jenuh diubah menjadi asam lemak jenuh, dan melalui proses penyabunan dengan basa NaOH atau KOH akan terbentuk sabun dan gliserol.

Molekul sabun terdiri atas rantai hidrokarbon dengan gugus –COO pada ujungnya. Bagian hidrokarbon bersifat hidrofob, sedangkan gugus –COO bersifat hidrofil. Karena adanya dua bagian ini, molekul sabun membentuk misel, yaitu kumpulan rantai hidrokarbon dengan ujung yang bersifat hidrofil di bagian luar.

Sabun dapat berfungsi sebagai emulgator. Pada proses pembentukan emulsi ini, bagian hidrofob molekul sabun masuk ke dalam lemak, sedangkan ujung yang bermuatan negatif ada di bagian luar. Sabun mempunyai sifat dapat menurunkan tegangan permukaan air.

Asam lemak tidak jenuh mudah mengadakan reaksi pada ikatan rangkapnya. Dengan gas hidrogen dan katalis Ni dapat terjadi reaksi hidrogenasi, yaitu pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Proses hidrogenasi ini mempunyai arti penting karena dapat mengubah asam lemak yang cair menjadi asam lemak padat.

Karena ada ikatan rangkap, maka asam lemak tidak jenuh dapat mengalami oksidasi yang mengakibatkan putusnya ikatan C=C dan terbentuknya gugus –COOH.

 

Lemak

Struktur

Yang dimaksud dengan lemak di sini ialah suatu ester asam lemak dengan gliserol. Gliserol ialah suatu trihidroksi alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon. Pada lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam lemak, oleh karena itu lemak adalah suatu trigliserida.

Sifat

Lemak hewan pada umumnya berupa zat padat pada suhu ruangan, sedangkan lemak yang berasal dari tumbuhan berupa zat cair. Tristearin, yaitu ester gliserol dengan tiga molekul asam stearat titik lebur 710C, triolein, yaitu ester gliserol dengan tiga molekul asam oleat titik lebur –170C. Untuk menentukan derajat ketidakjenuhan asam lemak yang terkandung di dalamnya diukur dengan bilangan iodium. Tiap molekul iodium mengadakan reaksi adisi pada suatu ikatan rangkap.

Bilangan iodium ialah banyaknya gram iodium yang dapat bereaksi dengan 100 gram lemak. Lemak atau gliserida asam lemak pendek dapat larut dlaam air, sedangkan gliserida asam lemak panjang tidak larut. Semua gliserida larut dalam ester, kloroform atau benzena. Alkohol panas adalah pelarut lemak yang baik.

Dengan proses hidrolisis lemak akan terurai menjadi asam lemak dan gliserol. Proses ini dapat berjalan dengan menggunakan asam, basa atau enzim tertentu. Jumlah miligram KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram lemak disebut bilangan penyabunan. Lemak juga dapat terhidrolisis oleh enzim.

Lemak apabila dibiarkan lama di udara akan menimbulkan rasa dan bau yang tidak enak. Disebabkan oleh: proses hidrolisis yang menghasilkan asam lemak bebas, proses oksidasi terhadap asam lemak tidak jenuh, oksidasi asam lemak tidak jenuh akan menghasilkan peroksida dan selanjutnya akan terbentuk aldehida. Kelembaban udara, cahaya, suhu tinggi dan adanya bakteri perusak adalah faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya ketengikan lemak. Apabila gliserol dicampur dengan KHSO4 dan dipanaskan hati-hati, akan timbul bau yang tajam khas seperti bau lemak yang terbakar yang disebabkan oleh terbentuknya akrilaldehida atau akrolein.

 

Lilin

Yang dimaksud dengan lilin (wax) ialah ester asam lemak dengan monohidroksi alkohol yang mempunyai rantai karbon panjang, antara 14 sampai 34 atom karbon. Contoh alkohol panjang adalah setilalkohol dan mirisilalkohol.

CH3 – (CH2)14 – CH2OH                    CH3 – (CH2)28 – CH2OH

Setilakohol                                          Mirisilalkohol

Lilin dapat diperoleh antara lain dari lebah madu dan dari ikan paus atau lumba-lumba. Lilin berfungsi sebagai: lapisan pelindung terhadap air, penahan air pada binatang. Lilin tidak mudah terhidrolisis seperti lemak dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang menguraikan lemak.

 

Fosfolipid

Struktur

Fosfolipid atau fosfatidat ialah suatu gliserida yang mengandung fosfor dalam bentuk ester asam fosfat. Gugus yang diikat oleh asam fosfatidat ini antara lain kolin, etanolamina, serin dan inositol. Senyawa yang termasuk fosfolipid ini ialah fosfatidilkolin, fosfatifiletanolamina, fosfatifilserin, dan fosfatidilinositol.

Sifat

Lesitin berupa zat padat lunak seperti lilin, berwarna putih dan dapat diubah menjadi coklat bila kena cahaya dan bersifat higroskopik dan bila dicampur dengan air membentuk larutan koloid, larut dalam semua pelarut lemak kecuali aseton, dikocok dengan asam sulfat akan terjadi asam fosfatidat dan kolin, apabila dipanaskan dengan basa atau asam akan menghasilkan asam lemak, kolin, gliserol dan asam fosfat. Hidrolisis juga dapat terjadi dengan bantuan enzim lesitinase.

Sefalin adalah fosfogliserida yang tidak larut dalam aseton dan alkohol. Yang termasuk sefalin ialah fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin.

Fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin dapat dihidrolisis sempurna, menghasilkan asam lemak, gliserol dan fosfat. Hidrolisis parsial menggunakan enzim fosfatidase tertentu, sehingga asam lemak pada atom karbon nomor 2 dapat diuraikan dan menghasilkan lisosefalin.

 

Sfingolipid

Merupakan senyawa derivat sfingosin atau mempunyai struktur yang mirip. Seramida adalah derivat sfingosin yang mengandung gugus asil dari asam lemak. Gugus ini terikat pada gugus amino dalam bentuk amida. Sfingomielin adalah kelompok senyawa sfingolipid yang mengandung fosfat. Golongan sfingolipid yang mengandung karbohidrat disebut glikolipid.

 

Terpen

Senyawa yang molekulnya dapat dianggap terdiri atas beberapa molekul isoprena (2-metilbutadiena) atau mempunyai hubungan struktural dengan isoprena dikelompokkan dalam golongan terpen. Yang termasuk terpen antara lain: sitral, pinen, geraniol,  kamfer, karoten, vitamin A, fitol dan skualen.

Sitral, pinen dan geraniol terdapat dalam minyak atsiri. Sitronelal terdapat dalam minyak sereh. Kamfer terdapat dalam pohon kamfer. Wortel mengandung banyak karoten pembentuk vitamin A. Fitol adalah salah satu hasil hidrolisis klorofil. Skualen dapat diperoleh dari minyak ikan hiu.

Steroid

Struktur

Senyawa lipid yang mempunyai struktur dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat perhidroksiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena (cincin A, B, dan C) dan sebuah cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana tersebut.

Adapun karakteristik yang dimaksud ialah adanya atom oksigen atau gugus hidroksil pada atom C nomor 3 dan gugus metil pada atom C nomor 10 dan 13.

 

Tata Nama

Untuk memberikan nama kepada steroid digunakan patokan, yaitu beberapa jenis hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal, misalnya etiokolana, alopregnana, androstana, pregnana, estrana.

Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan tanda segitiga (D) dengan angka di bagian atasnya yang menyatakan atom karbon yang menjadi awal ikatan rangkap tersebut, misalnya D5-androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom karbon nomor 5 dan berakhir pada atom karbon nomor 6.

Tanda (a) dan (b) untuk menyatakan konfigurasi suatu garis tertentu bila dibandingkan dengan keseluruhan struktur. Pada molekul testosteron gugus –OH pada atom C nomor 17 sama dengan kedua gugus metil pada atom C nomor 10 dan nomor 13 diberi tanda (b).

 

Beberapa Jenis Steroid

Kolesterol

Dari rumus kolesterol dapat dilihat bahwa gugus hidroksil yang terdapat pada atom C nomor 3 mempunyai posisi b oleh karena dihubungkan dengan garis penuh.

Kolesterol dapat larut dalam pelarut lemak, misalnya eter, kloroform, benzena dan alkohol panas. Adanya kolesterol dapat ditentukan dengan menggunakan beberapa reaksi berwarna. Apabila kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas larutan asam sulfat pekat dengan hati-hati, maka bagian asam berwarna kekuningan dengan fluoresensi hijau bila dikenai cahaya. Bagian kloroform akan berwarna biru dan yang berubah menjadi merah dan ungu. Larutan kolesterol dalam kloroform bila ditambah anhidrida asam asetat dan asam sulfat pekat, maka larutan tersebut mula-mula akan berwarna merah, kemudian biru dan hijau disebut reaksi Lieberman Burchard. Warna hijau yang terjadi ini sebanding dengan konsentrasi kolesterol. Reaksi Lieberman Burchard dapat digunakan untuk menentukan kolesterol secara kuantitatif. Dalam darah manusia normal terdapat antara 150-200 miligram taip 100 mL darah.

 

7-Dehidrokolesterol

Senyawa ini terdapat di bawah kulit dan hanya berbeda sedikit dari kolesterol, yaitu terdapat ikatan rangkap C=C antara atom C nomor 7 dan nomor 8. Dengan sinar ultraviolet 7-Dehidrokolesterol dapat diubah menjadi vitamin D yang sangat berguna bagi tubuh.

 

Ergosterol

Sterol ini mempunyai struktur inti sama dengan 7-Dehidrokolesterol, tetapi berbeda pada rantai sampingnya. Ergosterol dapat juga membentuk vitamin D apabila dikenai sinar ultraviolet. Ergosterol maupun 7-Dehidrokolesterol disebut provitamin D.

Asam-asam Empedu

Asam-asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu antara lain ialah asam kolat, asam deoksikolat, dan asam litokolat. Asam deoksikolat bergabung dengan glisin membentuk asam glikodeoksikolat, sedangkan asam litokolat bergabung dengan taurin membentuk asam taurolitokolat. Garam-garam empedu ini berfungsi sebagai emulgator, yaitu suatu zat yang menyebabkan kestabilan suatu emulsi.

 

Hormon Kelamin

Testosteron dan androsteron adalah hormon kelamin laki-laki. Testosteron diperoleh dari ekstrak testes dalam bentuk kristal, sedangkan androsteron didapati pada urine dan mungkin merupakan hasil perubahan kimia atau metabolisme testosteron. Hormon kelamin perempuan ada dua jenis yaitu estrogen dan progesteron. Estrol, estradiol dan estriol adalah hormon yang termasuk estrogen. Pregnandiol adalah hasil metabolisme progesteron.

 

Lipid Kompleks

Lipid kompleks ialah lipid yang terdapat dalam alam bergabung dengan senyawa lain. Gabungan antara lipid dengan protein disebut lipoprotein. Bagian lipid dalam lipoprotein pada umumnya ialah trigliserida, fosfolipid atau kolesterol.

Fenol

Posted in Fenol with tags , , , , , on April 24, 2012 by isepmalik

  1. Istilah fenol mempunyai dua macam arti, yaitu sebagai nama senyawa organik yang mempunyai rumus C6H5OH, dan sebagai nama golongan senyawa organik yang rumus umumnya ArOH (Ar adalah gugus aril). Bila dibandingkan dengan golongan alkohol, terbukti bahwa keduanya mempunyai gugus fungsi –OH. Perbedaannya adalah bahwa gugus –OH pada golongan alkohol terikat pada rantai alifatik, sedangkan pada golongan fenol terikat langsung pada cincin aromatik. Di antara golongan alkohol dan golongan fenol terdapat persamaan dan juga perbedaan sifat kimia.
  2. Dalam hal tatanama, dikenal adanya dua sistem, yaitu: (a) dengan sistem IUPAC, dan (b) dengan menggunakan nama trivial. Yang lazim dipakai adalah nama trivialnya.
  3. Antar molekul fenol (C6H5OH) terdapat ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya relatif tinggi. Fenol dan beberapa turunannya sukar larut dalam air. Hal yang istimewa dijumpai pada senyawa o-nitrofenol, yaitu terbentuknya ikatan hidrogen antara gugus –NO2 dan gugus –OH yang letaknya berdekatan. Keadaan pada o-nitrofenol semacam itu mempengaruhi volatilitas dan kelarutannya dalam air.
  4. Fenol (C6H5OH) lebih bersifat asam daripada etanol (C2H5O). Bila dalam fenol terdapat substituen halogen atau gugus –NO2, maka keasamannya meningkat. Sebagai asam lemah, fenol dapat bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air. Di samping itu, fenol dapat membentuk ester (sintesis Williamson), membentuk ester, mengalami substitusi elektrofilik pada inti, serta reaksi-reaksi yang khas (reaksi Kolbe, reaksi Reimer-Tiemann, reaksi polimerisasi dengan formaldehida).
  5. Untuk membuat fenol dapat ditempuh empat macam cara, yaitu: (a) meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH, (b) menghidrolisis garam diazonium, (c) melalui proses Dow, dan (d) mengoksidasi kumena. Cara yang lazim dilakukan untuk membuat fenol dalam industri dewasa ini adalah oksidasi kumena.

Alkohol

Posted in Alkohol with tags , , , , , on April 23, 2012 by isepmalik

  1. Alkohol adalah nama suatu golongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O, dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Manfaat golongan alkohol dalam sintesis senyawa organik sangat besar, karena dapat digunakan untuk membuat senyawa golongan lain, misalnya aldehida, keton, dan asam karboksilat.
  2. Rumus umum golongan alkohol adalah ROH, dengan ketentuan R dapat berupa gugus alkil/ alkil tidak jenuh/ alkil tersubstitusi/ rantai alisiklik. Dikenal pula alkohol yang mengandung lebih dari sebuah gugus –OH. Apabila gugus –OH terikat langsung pada inti atau cincin aromatik, maka senyawanya bukan termasuk golongan alkohol, melainkan golongan fenol.
  3. Karena cakupan golongan alkohol cukup luas, maka dalam mengklasifikasi alkohol perlu dipilih dasar klasifikasi yang tepat. Jika didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat sesama gugus –OH, maka didapatkan kelompok-kelompok alkohol primer, sekunder, dan tersier. Bila didasarkan banyaknya gugus –OH, maka diperoleh kelompok-kelompok alkohol monohidroksi, alkohol dihidroksi, dan seterusnya.
  4. Di samping tatanama IUPAC, dan tatanama trivial, dalam golongan alkohol alifatik jenuh dikenal pula tatanama karbinol. Perlu diketahui bahwa tatanama karbinol tidak banyak digunakan. Dalam tatanama IUPAC, digunakan akhiral –ol sebagai pengganti dari akhiran –a dalam nama alkana yang menurunkannya. Untuk tatanama trivial, alkohol diberi nama dengan menyebut nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH, dan diikuti kata alkohol. Dalam tatanama karbinol, alkohol alifatik jenuh dianggap sebagai turunan CH3OH (karbinol).
  5. Sifat-sifat alkohol ditentukan oleh dua unit strukturnya, yaitu R- (gugus alkil) yang bersifat lipofilik dan gugus –OH (hidroksil) yang bersifat hidrofilik. Kedua unit struktur ini mempengaruhi sifat-sifat fisika alkohol, yaitu dalam hal kelarutannya dalam air, titik didih, dan viskositasnya.
  6. Reaksi pada alkohol dapat dibeda-bedakan menjadi: (a) penggantian H dalam gugus –OH oleh atom/ gugus, (b) penggantian gugus –OH oleh halogen, (c) perubahan pada gugus –C-OH karena adanya oksidasi, (d) dehidrasi.
  7. Untuk membuat alkohol primer dapat dilakukan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida primer dan basa, (b) mereduksi aldehida, (c) hidrolisis alkil hidrogensulfat, (d) hidrolisis ester, (e) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton). Di samping cara-cara tersebut dikenal pula cara-cara khusus untuk membuat metanol dan etanol.
  8. Alkohol sekunder dapat dibuat dengan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida sekunder dan basa, (b) mereduksi keton, (c) menghidrolisis hasil adisi H2SO4 pada alkena, (d) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton).
  9. Untuk membuat alkohol tersier, terdapat dua cara, yaitu: (a) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton), dan (b) menghidrolisis alkil hidrogensulfat dengan ketentuan gugus –OSO3H terikat pada atom C tersier.
  10. Alkohol polihidroksi yang banyak dikenal adalah yang mengandung dua gugus –OH (etilena glikol) dan tiga gugus –OH (gliserol). Reaksi-reaksi pada alkohol polihidroksila pada dasarnya sama dengan alkohol monohidroksi.
  11. Alkohol monohidroksi ada juga yang tidak jenuh, yaitu: CH2=CHOH (vinil alkohol) dan CH2=CH-CH2OH (alkil alkohol). Cara membuat alkohol tidak jenuh ini serupa dengan pembuatan alkohol monohidroksi jenuh, sedangkan reaksi-reaksinya dapat memperlihatkan sifat yang dimiliki oleh ikatan rangkap karbon-karbon, dan dapat pula memperlihatkan sifat sebagai alkohol primer.
  12. Tioalkohol (tiol) adalah senyawa organik yang mempunyai rumus umum RSH. Tiga macam reaksi yang dapat menghasilkan tioalkohol adalah: (a) mereaksikan ROSO3Na dengan NaSH, (b) mereaksikan alkil halida dengan KSH, dan (c) mereaksikan alkohol dengan H2S.

Alkena dan Alkadiena

Posted in Alkena dan Alkadiena with tags , , , , , on April 21, 2012 by isepmalik

Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mengandung sebuah ikatan rangkap karbon-karbon, dan rumus umumnya CnH2n. Menurut model ikatan valensi, ikatan rangkap karbon-karbon terdiri dari sebuah ikatan sigma yang dibentuk oleh orbital hibrida sp2 yang tumpang tindih, dan sebuah ikatan pi yang dibentuk oleh orbital atom 2p yang tumpang tindih.

Menurut tatanama IUPAC, alkena diberi nama dengan mengganti akhiran –ana pada nama alkana asalnya dengan akhiran –ena. Perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon pada isomer-isomer alkena ditunjukkan dengan nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang lebih rendah. Untuk alkena yang rantainya bercabang diberi nama dengan aturan seperti pada pemberian nama alkana, dengan ketentuan bahwa rantai utamanya adalah rantai karbon yang memiliki ikatan rangkap.

Konfigurasi cis atau trans suatu alkena ditentukan oleh orientasi rantai utama di sekeliling ikatan rangkap. Bila atom-atom karbon pada rantai utama berada pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, alkena tersebut berkonfigurasi cis, dan bila berada pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap berkonfigurasi trans. Konfigurasi ikatan rangkap karbon-karbon dapat juga ditunjukkan dengan sistem E-Z, dengan menggunakan seperangkat aturan penentuan prioritas. Jika kedua gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, alkena tersebut berkonfigurasi Z, dan jika berada pada sisi yang berlawanan, dinamakan berkonfigurasi E.

Alkena adalah senyawa nonpolar, dan sifat-sifat fisikanya mirip dengan alkana. Pada temperatur kamar, alkena dengan 2-4 atom C berwujud gas, yang mengandung lebih dari 5 atom C berwujud cairan dengan berat jenis kurang dari 1. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam sesama alkena, dalam pelarut-pelarut nonpolar, dan dalam etanol.

Reaksi yang paling umum terjadi pada alkena adalah reaksi adisi. Pereaksi-pereaksi yang dapat mengadisi pada alkena misalnya HBr, H2O (katalis asam), Br2 (dalam pelarut inert), dan H2 (katalis logam Pt/Ni). Dalam kondisi tertentu alkena dapat pula mengalami reaksi substitusi, misalnya dengan klor pada temperatur tinggi. Di samping itu dapat pula terjadi reaksi polimerisasi, oksidasi, isomerisasi, dan alkilasi.

Untuk membuat alkena dapat ditempuh cara-cara: (a) dehidrasi alkohol, (b) dehidrohalogenasi alkil halida, (c) dehalogenasi dihalida visinal, dan (d) “cracking” alkana. Masing-masing cara pembuatan tersebut mempunyai kondisi reaksi yang khusus.

Hidrokarbon alifatik tidak jenuh ada yang mengandung dua buah ikatan rangkap dan dinamakan alkadiena, misalnya CH2=CH-CH2-CH=CH2 (1,4-pentadiena). Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, dikenal adanya alkadiena terkonjugasi (kedua ikatan rangkapnya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal), alkadiena terisolasi (kedua ikatan rangkapnya dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal), dan alkadiena terkumulasi (kedua ikatan rangkapnya berdampingan). Sifat alkadiena terisolasi hampir sama dengan alkena, sedangkan alkadiena terkonjugasi berbeda dengan alkena karena memang berbeda kestabilannya. Adisi pada alkadiena yang terkonjugasi, misalnya pada 1,3-butadiena, dapat terjadi dua kemungkinan, yaitu “adisi-1,2” dan “adisi-1,4”.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 60-62).

Sikloalkana

Posted in Sikloalkana with tags , , , , , on April 21, 2012 by isepmalik

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO2 dan H2O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak bumi bersama-sama dengan alkana. Kandungan sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat dengan tempat mendapatkannya minyak bumi tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi yang berasal dari California banyak mengandung sikloalkana. Dalam industri minyak bumi, sikloalkana dikenal dengan nama naftalena.

Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 38-40).