Arsip untuk gugus

Pengolongan Asam Amino

Posted in Metabolisme Protein dan Asam Amino with tags , , , , , on Mei 6, 2012 by isepmalik

Ditinjau dari segi pembentukannya asam amino dapat dibagi dalam dua golongan, yaitu asam amino yang tidak dapat dibuat atau disintesis dalam tubuh (asam amino esensial) dan asam amino yang dapat dibuat dalam tubuh (asam amino nonesensial).

Atas dasar struktur ini asam amino dibagi dalam 7 kelompok, yaitu asam amino dengan rantai samping yang:

  1. Merupakan rantai karbon yang alifatik;
  2. Mengandung gugus hidroksil;
  3. Mengandung atom belerang;
  4. Mengandung gugus asam atau amidanya;
  5. Mengandung gugus basa;
  6. Mengandung cincin aromatik;
  7. Membentuk ikatan dengan atom N pada gugus amino.

 

L-asam-a Amino yang Terdapat dalam Protein

Kelompok (1)

1. Glisin (amino asam asetat)

2. Alanin (2-amino asam propanoat)

3. Valin (2-amino-3-metil asam butanoat)

4. Leusin (2-amino-4-metil asam pentanoat)

5.Isoleusin (2-amino-3-metil asam pentanoat)

Kelompok (2)

1. Serin (2-amino-3-hidroksi asam propanoat)

2. Treonin (2-amino-3-hidroksi asam butanoat)

Kelompok (3)

1. Sistein (2-amino-3-merkapto asam propanoat)

2. Metionin (2-amino-4metiltion asam butanoat)

Kelompok (4)

1. Asam aspartat (asam amino suksinat)

2. Asparagin (2-amino-asam suksinamat)

3. Asam glutamat (2-amino asam glutarat)

4. Glutamin (2-amino asam glutaramat)

Kelompok (5)

1. Arginin (2-amino-5-guanido asam valerat)

2. Lisin (2,6-diamino-asam heksanoat)

3. Hidroksilisin (2,6-diamino-5-hidroksi asam heksanoat)

4. Histidin (2-amino-1H-imidazol-4-asam propanoat)

Kelompok (6)

1. Fenilalanin (2-amino-3-fenil asam propanoat)

2. Tirosin (2-amino-3-4-hidroksifenil asam propanoat)

3. Triftofan [2-amino-3-(3-indolil) asam propanoat]

Kelompok (7)

1. Prolin (asam-2-pirolidin karboksilat)

2. 4-hidroksiprolin (4-hidroksi asam-2-pirolidin karboksilat)

 

          Glisin adalah asam amino yang paling sederhana dan terdapat pada skleroprotein. Pada tahun 1820 Braconnot menemukan glisin dari hasil hidrolisis gelatin.

Alanin, semua asam amino, kecuali glisisn dapat dianggap sebagai derivat alanin. Alanin diperoleh untuk pertama kalinya oleh Weyl dari hasil hidrolisis fibroin, yaitu protein yang terdapat pada sutera.

Valin, leusin dan isoleusin, ketiga asam amino ini mempunyai gugus-R bercabang dan mempunyai sifat kimia yang hampir sama. Leusin dan isoleusin bahkan sukar dipisahkan. Asam-asam amino ini termasuk golongan asam amino esensial.

Prolin, adalah asam amino heterosiklik yang dapat diperoleh dari hasil hidrolisis kasein. Kolagen mengandung banyak prolin dan hidroksiprolin.

Fenilalanin, asam amino ini mempunyai gugus –R aromatik dan tidak dapat disintesis dalam tubuh.

Tirosin, molekul asam amino ini mempunyai gugus fenol dan bersifat asam lemah. Tirosin dapat diperoleh dari kasein, yaitu protein utama yang terdapat dalam keju.

Triptofan, adalah suatu asam amino hetrosiklik yang mula-mula diperoleh dari hasil pencernaan kasein oleh cairan pankreas.

Serin, merupakan asam aminoyang mempunyai gugus alkohol, diperoleh dari hasil hidrolisis gelatin yang terdapat pada sutera alam.

Treonin, adalah homolog yang lebih besar dari serin dan termasuk dalam golongan asam amino esensial. Mula-mula treonin diisolasi dari hasil hidrolisis fibrin darah.

Sistein, molekul asam amino ini mengandung gugus sulfhidril (-SH) yang cukup reaktif terutama pada proses dehidrogenasi. Dengan oksidasi dua molekul sistein akan berikatan dan membentuk molekul sistin.

Metionin, diperoleh dari hasil hidrolisis kasein dan merupakan asam amino esensial. Gugus metil dalam molekul metionin dapat dipindahkan kepada molekul senyawa lain. Dengan demikian metionin berfungsi sebagai donor gugus metil.

Glutamin, adalah suatu amida yang terdapat pada gliadin, yaitu protein pada terigu.

Asparagin, terdapat pada konglutin dan legumin yaitu protein dalam tumbuhan.

Asam glutamat dan aspartat, dapat diperoleh masing-masing daru glutamin dan asparagin. Gugus amida yang terdapat pada molekul glutamin dan asparagin dapat diubah menjadi gugus karboksilat melalui proses hidrolisis dengan asam atau basa.

Lisin, asam amino ini bersifat basa karena gugus –NH2 lebih dari satu, artinya pada rantai samping terdapat pula gugus –NH2. Asam ini mula-mula diisolasi dari hasil hidrolisis kasein oleh Drechsel pada tahun 1889.

Arginin, diberi nama demikian karena untuk pertama kali diisolasi dalam bentuk garam perak (argentum) dari hasil hidrolisis tanduk pada tahun 1895. Seperti lisin, arginin juga mempunyai sifat basa.

Histidin, diperoleh adri hasil hidrolisis protein yang terdapat pada sperma suatu jenis ikan (kaviar) dan juga dari protein jaringan (histion = jaringan). Asam amino in juga mempunyai sifat basa.

Iklan

Turunan Asam Karboksilat

Posted in Turunan Asam Karboksilat with tags , , , , , on April 29, 2012 by isepmalik

  1. Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.
  2. Tatanama masing-masing kelompok senyawa turunan asam karboksilat berbeda-beda, dan terdiri dari dua sistem, yaitu sistem IUPAC dan trivial. (Catatan: pelajarilah dengan cermat ketentuan-ketentuan penamaan setiap kelompok yang telah diuraikan dalam bab ini).
  3. Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat mempunyai pengaruh terhadap sifat-sifat fisikanya. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika turunan asam karboksilat mendekati aldehida dan keton, yang keduanya juga mempunyai gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, tetapi kelarutannya dalam air ditentukan oleh rantai atom karbonnya.
  4. Sifat-sifat kimia dari turunan asam karboksilat secara umum adalah: (a) kereaktifannya dalam reaksi sangat dipengaruhi oleh gugus karbonil, (b) mudah mengalami substitusi.
  5. Nukleofilik, dalam arti atom/ gugus yang berikatan dengan gugus asil (R-C=O) digantikan oleh nukleofil, (c) substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat lebih cepat daripada dalam senyawa alifatik jenuh.
  6. Reaksi pada senyawa-senyawa turunan asam karboksilat mempunyai ragam sesuai dengan jenis kelompoknya, demikian pula cara pembuatan untuk masing-masing kelompok. Pada setiap kelompok senyawa turunan asam karboksilat terdapat reaksi-reaksi khas (Catatan: pelajarilah dengan cermat reaksi-reaksi pada setiap kelompok yang telah diuraikan dalam bab ini).

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik 1. Universitas Negeri Malang. Hal: 217-218).

Asam Karboksilat

Posted in Asam Karboksilat with tags , , , , , on April 28, 2012 by isepmalik

  1. Sebagai suatu golongan senyawa organik, ciri khas dari asam karboksilat adalah sifat asamnya, yang ditunjukkan oleh gugus fungsi –COOH (karboksil). Rumus umum golongan asam monokarboksilat dinyatakan dengan RCOOH (asam monokarboksilat alifatik) atau ArCOOH (asam monokarboksilat aromatik). Dalam rumus umum tersebut R atau pun Ar mempunyai beberapa variasi struktur. Di samping asam monokarboksilat, diketahui juga adanya asam yang mengandung dua gugus –COOH (asam dikarboksilat), dan ada juga yang mengandung tiga gugus –COOH (asam trikarboksilat). Di antara asam-asam monokarboksilat, dikarboksilat, dan trikarboksilat tidak terdapat perbedaan sifat kimia yang mendasar.
  2. Untuk memberi nama asam monokarboksilat alifat jenuh dengan sistem IUPAC adalah dengan mengganti akhiran –a dalam nama alkana yang jumlah atom karbonnya sama dengan rumus asam tersebut dengan akhiran –oat, dan didahului dengan kata asam. Khusus untuk asam monokarboksilat yang diturunkan dari benzena dengan rumus C6H5COOH, diberi nama asam benzoat. Dalam tatanama IUPAC pemberian nomor dalam rantai atom karbonnya, atom C dalam gugus –COOH mempunyai nomor-1. Dengan ketentuan ini, maka pemberian nama IUPAC untuk asam monokarboksilat yang mengandung gugus fungsi lain ataupun yang tersubstitusi, harus memperhatikan penomoran rantai atom karbonnya. Untuk asam-asam alifatik yang mengandung dua buah gugus –COOH, namanya berakhiran –dioat, sedangkan pada asam-asam yang diturunkan dari sikloalkana atau benzena menggunakan akhiran dikarboksilat.
  3. Dalam tatanama trivial, nama asam-asam monokarboksilat/ dikarboksilat/ trikarboksilat dikaitkan dengan nama sumbernya atau ciri-ciri khasnya. Perlu diingat bahwa nama trivial ini lebih sering digunakan daripada nama IUPAC.
  4. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika asam karboksilat adalah sebagai berikut: (a) antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogen, (b) titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa lain yang mempunyai berat molekul sebanding, (c) kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding.
  5. Sifat-sifat kimia asam karboksilat adalah: (a) merupakan asam lemah, dengan harga pKa: 4-5, (b) keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam karboksilat, meningkatkan keasamannya, (c) bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air, (d) dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol primer, tetapi dengan hidrogen dan katalis tidak terjadi reduksi, (e) dengan katalis asam (umumnya H2SO4), reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester, (f) asam karboksilat bila bereaksi dengan tionilklorida (SOCl2) menghasilkan klorida asam (RCOCl), yang selanjutnya dengan NH3 menghasilkan amida asam (RCONH2), (g) pada suhu tinggi asam karboksilat mengalami dekarboksilasi, (h) dengan katalis P, reaksi antara asam karboksilat dan klor atau brom mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada rantai karbon oleh –Cl/ -Br.
  6. Asam monokarboksilat dapat dibuat dengan salah satu dari cara-cara berikut: (a) oksidasi alkohol primer, (b) karbonasi pereaksi Grignard, (c) oksidasi alkilbenzena (khusus untuk asam benzoat), (d) hidrolisis nitril (RCN). Dalam industri asam-asam monokarboksilat dibuat dengan cara-cara yang khusus. Untuk memperoleh asam dikarboksilat, reaksi pembuatannya mengikuti pembuatan asam monokarboksilat.

Penggolongan Lipid

Posted in Lipid with tags , , , , , on April 28, 2012 by isepmalik

Bloor membagi lipid dalam tiga golongan besar yakni: (1) lipid sederhana, yaitu ester asam lemah dengan berbagai alkohol, contohnya lemak atau gliserida dan lilin; (2) lipid gabungan yaitu ester asam lemak yang mempunyai gugus tambahan, contohnya fosfolipid, serebrosida; (3) derivat lipid, yaitu senyawa yang dihasilkan oleh proses hidrolisis lipid, contohnya asam lemak, gliserol, dan sterol. Berdasarkan sifat kimia yang penting, lipid dapat dibagi dalam dua golongan yang besar, yakni lipid yang dapat disabunkan, yakni dapat dihidrolisis dengan basa, contohnya lemak, dan lipid yang tidak dapat disabunkan, contohnya steroid.

Lipid dibagi dalam beberapa golongan berdasarkan kemiripan struktur kimianya, yaitu (1) asam lemak; (2) lemak; (3) lilin; (4) fosfolipid; (5) sfingolipid; (6) terpen; (7) steroid; (8) lipid kompleks.

 

Asam Lemak

Struktur

Asam lemak adalah asam organik yang terdapat sebagai ester trigliserida, baik yang berasal dari hewan atau tumbuhan. Asam ini adalah asam karboksilat. Rantai karbon yang jenuh ialah rantai karbon yang tidak mengandung ikatan rangkap, sedangkan yang mengandung ikatan rangkap disebut rantai karbon tidak jenuh. Pada umumnya asam lemak mempunyai jumlah atom karbon genap.

Sifat Fisika

Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik leburnya. Di samping itu makin banyak jumlah ikatan rangkap, makin rendah titik leburnya. Kelarutan asam lemak dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Umumnya asam lemak larut dalam eter atau alkohol panas.

 

Sifat Kimia

Asam lemak adalah asam lemah. Apabila dapat larut dalam air molekul asam lemak akan terionisasi sebagian dan melepaskan ion H+. pH larutan bergantung pada konstanta keasaman dan derajat ionisasi masing-masing asam lemak.

persamaan Henderson-Hasselbach.

Garam natrium dan kalium yang dihasilkan oleh asam lemak dapat larut dalam air dan dikenal sebagai sabun. Asam lemak yang digunakan untuk sabun umumnya adalah asam palmitat atau stearat.  Minyak adalah ester asam lemak tidak jenuh dengan gliserol. Melalui proses hidrogenasi dengan bantuan katalis logam Pt atau Ni, asam lemak tidak jenuh diubah menjadi asam lemak jenuh, dan melalui proses penyabunan dengan basa NaOH atau KOH akan terbentuk sabun dan gliserol.

Molekul sabun terdiri atas rantai hidrokarbon dengan gugus –COO pada ujungnya. Bagian hidrokarbon bersifat hidrofob, sedangkan gugus –COO bersifat hidrofil. Karena adanya dua bagian ini, molekul sabun membentuk misel, yaitu kumpulan rantai hidrokarbon dengan ujung yang bersifat hidrofil di bagian luar.

Sabun dapat berfungsi sebagai emulgator. Pada proses pembentukan emulsi ini, bagian hidrofob molekul sabun masuk ke dalam lemak, sedangkan ujung yang bermuatan negatif ada di bagian luar. Sabun mempunyai sifat dapat menurunkan tegangan permukaan air.

Asam lemak tidak jenuh mudah mengadakan reaksi pada ikatan rangkapnya. Dengan gas hidrogen dan katalis Ni dapat terjadi reaksi hidrogenasi, yaitu pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Proses hidrogenasi ini mempunyai arti penting karena dapat mengubah asam lemak yang cair menjadi asam lemak padat.

Karena ada ikatan rangkap, maka asam lemak tidak jenuh dapat mengalami oksidasi yang mengakibatkan putusnya ikatan C=C dan terbentuknya gugus –COOH.

 

Lemak

Struktur

Yang dimaksud dengan lemak di sini ialah suatu ester asam lemak dengan gliserol. Gliserol ialah suatu trihidroksi alkohol yang terdiri atas tiga atom karbon. Pada lemak, satu molekul gliserol mengikat tiga molekul asam lemak, oleh karena itu lemak adalah suatu trigliserida.

Sifat

Lemak hewan pada umumnya berupa zat padat pada suhu ruangan, sedangkan lemak yang berasal dari tumbuhan berupa zat cair. Tristearin, yaitu ester gliserol dengan tiga molekul asam stearat titik lebur 710C, triolein, yaitu ester gliserol dengan tiga molekul asam oleat titik lebur –170C. Untuk menentukan derajat ketidakjenuhan asam lemak yang terkandung di dalamnya diukur dengan bilangan iodium. Tiap molekul iodium mengadakan reaksi adisi pada suatu ikatan rangkap.

Bilangan iodium ialah banyaknya gram iodium yang dapat bereaksi dengan 100 gram lemak. Lemak atau gliserida asam lemak pendek dapat larut dlaam air, sedangkan gliserida asam lemak panjang tidak larut. Semua gliserida larut dalam ester, kloroform atau benzena. Alkohol panas adalah pelarut lemak yang baik.

Dengan proses hidrolisis lemak akan terurai menjadi asam lemak dan gliserol. Proses ini dapat berjalan dengan menggunakan asam, basa atau enzim tertentu. Jumlah miligram KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram lemak disebut bilangan penyabunan. Lemak juga dapat terhidrolisis oleh enzim.

Lemak apabila dibiarkan lama di udara akan menimbulkan rasa dan bau yang tidak enak. Disebabkan oleh: proses hidrolisis yang menghasilkan asam lemak bebas, proses oksidasi terhadap asam lemak tidak jenuh, oksidasi asam lemak tidak jenuh akan menghasilkan peroksida dan selanjutnya akan terbentuk aldehida. Kelembaban udara, cahaya, suhu tinggi dan adanya bakteri perusak adalah faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya ketengikan lemak. Apabila gliserol dicampur dengan KHSO4 dan dipanaskan hati-hati, akan timbul bau yang tajam khas seperti bau lemak yang terbakar yang disebabkan oleh terbentuknya akrilaldehida atau akrolein.

 

Lilin

Yang dimaksud dengan lilin (wax) ialah ester asam lemak dengan monohidroksi alkohol yang mempunyai rantai karbon panjang, antara 14 sampai 34 atom karbon. Contoh alkohol panjang adalah setilalkohol dan mirisilalkohol.

CH3 – (CH2)14 – CH2OH                    CH3 – (CH2)28 – CH2OH

Setilakohol                                          Mirisilalkohol

Lilin dapat diperoleh antara lain dari lebah madu dan dari ikan paus atau lumba-lumba. Lilin berfungsi sebagai: lapisan pelindung terhadap air, penahan air pada binatang. Lilin tidak mudah terhidrolisis seperti lemak dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang menguraikan lemak.

 

Fosfolipid

Struktur

Fosfolipid atau fosfatidat ialah suatu gliserida yang mengandung fosfor dalam bentuk ester asam fosfat. Gugus yang diikat oleh asam fosfatidat ini antara lain kolin, etanolamina, serin dan inositol. Senyawa yang termasuk fosfolipid ini ialah fosfatidilkolin, fosfatifiletanolamina, fosfatifilserin, dan fosfatidilinositol.

Sifat

Lesitin berupa zat padat lunak seperti lilin, berwarna putih dan dapat diubah menjadi coklat bila kena cahaya dan bersifat higroskopik dan bila dicampur dengan air membentuk larutan koloid, larut dalam semua pelarut lemak kecuali aseton, dikocok dengan asam sulfat akan terjadi asam fosfatidat dan kolin, apabila dipanaskan dengan basa atau asam akan menghasilkan asam lemak, kolin, gliserol dan asam fosfat. Hidrolisis juga dapat terjadi dengan bantuan enzim lesitinase.

Sefalin adalah fosfogliserida yang tidak larut dalam aseton dan alkohol. Yang termasuk sefalin ialah fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin.

Fosfatidiletanolamina dan fosfatidilserin dapat dihidrolisis sempurna, menghasilkan asam lemak, gliserol dan fosfat. Hidrolisis parsial menggunakan enzim fosfatidase tertentu, sehingga asam lemak pada atom karbon nomor 2 dapat diuraikan dan menghasilkan lisosefalin.

 

Sfingolipid

Merupakan senyawa derivat sfingosin atau mempunyai struktur yang mirip. Seramida adalah derivat sfingosin yang mengandung gugus asil dari asam lemak. Gugus ini terikat pada gugus amino dalam bentuk amida. Sfingomielin adalah kelompok senyawa sfingolipid yang mengandung fosfat. Golongan sfingolipid yang mengandung karbohidrat disebut glikolipid.

 

Terpen

Senyawa yang molekulnya dapat dianggap terdiri atas beberapa molekul isoprena (2-metilbutadiena) atau mempunyai hubungan struktural dengan isoprena dikelompokkan dalam golongan terpen. Yang termasuk terpen antara lain: sitral, pinen, geraniol,  kamfer, karoten, vitamin A, fitol dan skualen.

Sitral, pinen dan geraniol terdapat dalam minyak atsiri. Sitronelal terdapat dalam minyak sereh. Kamfer terdapat dalam pohon kamfer. Wortel mengandung banyak karoten pembentuk vitamin A. Fitol adalah salah satu hasil hidrolisis klorofil. Skualen dapat diperoleh dari minyak ikan hiu.

Steroid

Struktur

Senyawa lipid yang mempunyai struktur dasar yang sama dan dapat dianggap sebagai derivat perhidroksiklopentanofenantrena, yang terdiri atas 3 cincin sikloheksana terpadu seperti bentuk fenantrena (cincin A, B, dan C) dan sebuah cincin siklopentana yang tergabung pada ujung cincin sikloheksana tersebut.

Adapun karakteristik yang dimaksud ialah adanya atom oksigen atau gugus hidroksil pada atom C nomor 3 dan gugus metil pada atom C nomor 10 dan 13.

 

Tata Nama

Untuk memberikan nama kepada steroid digunakan patokan, yaitu beberapa jenis hidrokarbon yang mempunyai rumus tertentu sebagai senyawa asal, misalnya etiokolana, alopregnana, androstana, pregnana, estrana.

Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan tanda segitiga (D) dengan angka di bagian atasnya yang menyatakan atom karbon yang menjadi awal ikatan rangkap tersebut, misalnya D5-androstena berarti ikatan rangkap berawal dari atom karbon nomor 5 dan berakhir pada atom karbon nomor 6.

Tanda (a) dan (b) untuk menyatakan konfigurasi suatu garis tertentu bila dibandingkan dengan keseluruhan struktur. Pada molekul testosteron gugus –OH pada atom C nomor 17 sama dengan kedua gugus metil pada atom C nomor 10 dan nomor 13 diberi tanda (b).

 

Beberapa Jenis Steroid

Kolesterol

Dari rumus kolesterol dapat dilihat bahwa gugus hidroksil yang terdapat pada atom C nomor 3 mempunyai posisi b oleh karena dihubungkan dengan garis penuh.

Kolesterol dapat larut dalam pelarut lemak, misalnya eter, kloroform, benzena dan alkohol panas. Adanya kolesterol dapat ditentukan dengan menggunakan beberapa reaksi berwarna. Apabila kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas larutan asam sulfat pekat dengan hati-hati, maka bagian asam berwarna kekuningan dengan fluoresensi hijau bila dikenai cahaya. Bagian kloroform akan berwarna biru dan yang berubah menjadi merah dan ungu. Larutan kolesterol dalam kloroform bila ditambah anhidrida asam asetat dan asam sulfat pekat, maka larutan tersebut mula-mula akan berwarna merah, kemudian biru dan hijau disebut reaksi Lieberman Burchard. Warna hijau yang terjadi ini sebanding dengan konsentrasi kolesterol. Reaksi Lieberman Burchard dapat digunakan untuk menentukan kolesterol secara kuantitatif. Dalam darah manusia normal terdapat antara 150-200 miligram taip 100 mL darah.

 

7-Dehidrokolesterol

Senyawa ini terdapat di bawah kulit dan hanya berbeda sedikit dari kolesterol, yaitu terdapat ikatan rangkap C=C antara atom C nomor 7 dan nomor 8. Dengan sinar ultraviolet 7-Dehidrokolesterol dapat diubah menjadi vitamin D yang sangat berguna bagi tubuh.

 

Ergosterol

Sterol ini mempunyai struktur inti sama dengan 7-Dehidrokolesterol, tetapi berbeda pada rantai sampingnya. Ergosterol dapat juga membentuk vitamin D apabila dikenai sinar ultraviolet. Ergosterol maupun 7-Dehidrokolesterol disebut provitamin D.

Asam-asam Empedu

Asam-asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu antara lain ialah asam kolat, asam deoksikolat, dan asam litokolat. Asam deoksikolat bergabung dengan glisin membentuk asam glikodeoksikolat, sedangkan asam litokolat bergabung dengan taurin membentuk asam taurolitokolat. Garam-garam empedu ini berfungsi sebagai emulgator, yaitu suatu zat yang menyebabkan kestabilan suatu emulsi.

 

Hormon Kelamin

Testosteron dan androsteron adalah hormon kelamin laki-laki. Testosteron diperoleh dari ekstrak testes dalam bentuk kristal, sedangkan androsteron didapati pada urine dan mungkin merupakan hasil perubahan kimia atau metabolisme testosteron. Hormon kelamin perempuan ada dua jenis yaitu estrogen dan progesteron. Estrol, estradiol dan estriol adalah hormon yang termasuk estrogen. Pregnandiol adalah hasil metabolisme progesteron.

 

Lipid Kompleks

Lipid kompleks ialah lipid yang terdapat dalam alam bergabung dengan senyawa lain. Gabungan antara lipid dengan protein disebut lipoprotein. Bagian lipid dalam lipoprotein pada umumnya ialah trigliserida, fosfolipid atau kolesterol.

Aldehida dan Keton

Posted in Aldehida dan Keton with tags , , , , , on April 27, 2012 by isepmalik

1. Aldehida dan keton adalah dua golongan senyawa organik yang masing-masing tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O, dan mempunyai gugus karbonil (-C=O). Rumus umum aldehida adalah:

dan rumus umum keton adalah

Kedua golongan senyawa tersebut mempunyai gugus karbonil, tetapi berbeda rumus umumnya, sehingga di antara keduanya terdapat persamaan dan perbedaan.

2. Tatanama aldehida, seperti halnya golongan senyawa organik lainnya, dapat diberikan dengan dua sistem, yaitu sistem IUPAC dan trivial. Dalam tatanama IUPAC, nama aldehida menggunakan akhiran –al sebagai pengganti akhiran –a dalam nama alkana yang terkait. Untuk nama trivialnya, dikaitkan dengan nama asam karboksilat yang diperoleh dari hasil oksidasi aldehidanya. Selanjutnya akhirat –at dalam nama asam tersebut dibuang dan diganti dengan kata aldehida.

3. Tatanama keton menurut sistem IUPAC adalah dengan menggunakan akhirat –on sebagai pengganti akhira –a dalam nama alkana yang terkait. Dalam tatanama trivial, pemberian nama keton adalah dengan menyebut nama gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, kemudian diikuti dengan kata keton.

4. Dalam hal wujud fisiknya, formaldehida dan asetaldehida berupa gas, suku-suku aldehida yang mengandung 3-12 atom C berwujud cairan dan selebihnya berwujud zat padat. Keton yang mengandung 3-13 atom C berupa cairan, dan yang selebihnya berwujud zat padat. Suku-suku rendah dalam golongan aldehida dan keton dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang tinggi sukar atau tidak dapat larut dalam air.

5. Aldehida dapat dibuat dengan cara: (a) oksidasi alkohol primer, (b) mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh bersama-sama dengan garam kalsium format. Untuk membuat keton, adalah dengan cara: (a) oksidasi alkohol sekunder, (b) mengalirkan uap alkohol sekunder di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh.

6. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada aldehida adalah: (a) oksidasi oleh (K2Cr2O7 + H2SO4), menghasilkan asam karboksilat (aldehida dapat pula mereduksi larutan Fehling dan larutan Tollens), (b) reduksi oleh hidrogen dengan katalis logam Cu, menghasilkan alkohol primer, (c) NaHSO3; NH3; HCN; NH2OH; C6H5NHNH2; alkohol; dan pereaksi Grignard adalah senyawa-senyawa yang dapat mengadisi pada aldehida, (d) halogen dapat mensubstitusi atom H yang diikat oleh atom C, (e) PCl5 dengan aldehida mengakibatkan atom O pada aldehida digantikan oleh 2 atom Cl, (f) formaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraformaldehida, dan asetaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraldehida, (g) aldehida yang memiliki atom H dengan larutan alkali encer atau ZnCl2, dapat berkondensasi aldol, (h) khusus untuk formaldehida: dapat membentuk heksametilentetramina bila direaksikan dengan NH3, dapat mengalami oksidasi dan reduksi secara serentak bila bereaksi dengan basa kuat (reaksi Cannizzaro), dapat menghasilkan pentaeritritol bila bereaksi dengan asetaldehida, dan dapat membentuk resin “Bakelite” bila bereaksi dengan fenol.

7. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: (a) oksidasi, yang menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom C lebih sedikit daripada keton asalnya, (b) sejumlah zat seperti yang disebutkan dalam reaksi adisi pada aldehida, dapat pula mengadisi pada keton, (c) reduksi, yang menghasilkan alkohol sekunder, (d) dengan PCl5, keton bereaksi sebagaimana halnya pada aldehida, (e) dengan aldehida/ keton dalam lingkungan asam (HCl) terjadi kondensasi, (f) semua metil keton dengan I2 dan NaOH menghasilkan iodoform (CHI3), (g) khusus untuk aseton bila direaksikan dengan H2SO4 pekat menghasilkan mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena).

8. Contoh kegunaan aldehida/ keton dalam kehidupan sehari-hari adalah: (a) larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% yang dinamakan formalin, digunakan untuk germisida, (b) paraldehida yang merupakan hasil polimerisasi asetaldehida digunakan untuk akselerator dalam vulkanisasi karet, (c) aseton banyak digunakan untuk pelarut, membuat plastik, dan membuat zat warna.

Eter

Posted in Eter with tags , , , , , on April 26, 2012 by isepmalik

1. Eter adalah nama suatu golongan senyawa organik yang terdiri dari unsur-unsur C, H, dan O, dengan rumus umum R-O-R’ (R dan R’ adalah lambang gugus alkil/ alkil tersubstitusi). Bila R = R’ dinamakan eter sederhana atau eter simetrik, dan bila R ≠ R’ dinamakan eter campuran atau eter asimetrik.

2. Untuk memberi nama pada senyawa-senyawa eter, dapat digunakan tatanama sistem IUPAC dan tatanama trivial. Menurut tatanama IUPAC, eter dianggap sebagai derivat alkoksi (RO-) suatu alkana, sedangkan dalam tatanama trivial eter diberi nama dengan menyebut nama gugus-gugus yang terikat pada atom O, kemudian ditambahkan kata eter.

3. Sifat-sifat fisika eter antara lain: tidak larut dalam air, larut dalam pelarut-pelarut organik, mudah terbakar, dapat melarutkan lemak, minyak, alkaloid dan beberapa zat anorganik.

4. Tiga macam cara untuk membuat eter adalah: (a) mereaksikan alkil halida dan senyawa alkoksida (sintesis Williamson), (b) mereaksikan alkil halida dan perak oksida, dan (c) dehidrasi alkohol.

5. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada eter adalah: (a) oksidasi, dengan menggunakan oksidator antara lain (K2Cr2O7 + H2SO4), (b) reaksi dengan HI, yang mengakibatkan pemutusan rantai pada eter, (c) hidrolisis dalam lingkungan asam, yang menghasilkan alkohol, (d) reaksi dengan H2SO4 pekat dan panas menghasilkan alkohol dan alkil hidrogensulfat, dan (e) reaksi dengan klor atau brom yang mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada atom C alfa.

6. Dalam golongan eter dikenal beberapa jenis eter yang mempunyai rumus struktur khusus, misalnya:

: etilena oksida; : dioksana;

ClCH2CH2-O-CH2CH2Cl      : β, β’-diklorodietil eter;

CH2=CH-O-CH=CH2               : divinil eter

7. Di samping eter yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dijumpai pula senyawa tioeter yang mengandung unsur-unsur C, H, dan S. Pada dasarnya sifat-sifat tioeter menyerupai eter. Cara pembuatannya juga menyerupai pembuatan eter. Contoh tioeter misalnya: dietilsulfida: C2H5-S-C2H5 dan dialil sulfida: CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2.

Fenol

Posted in Fenol with tags , , , , , on April 24, 2012 by isepmalik

  1. Istilah fenol mempunyai dua macam arti, yaitu sebagai nama senyawa organik yang mempunyai rumus C6H5OH, dan sebagai nama golongan senyawa organik yang rumus umumnya ArOH (Ar adalah gugus aril). Bila dibandingkan dengan golongan alkohol, terbukti bahwa keduanya mempunyai gugus fungsi –OH. Perbedaannya adalah bahwa gugus –OH pada golongan alkohol terikat pada rantai alifatik, sedangkan pada golongan fenol terikat langsung pada cincin aromatik. Di antara golongan alkohol dan golongan fenol terdapat persamaan dan juga perbedaan sifat kimia.
  2. Dalam hal tatanama, dikenal adanya dua sistem, yaitu: (a) dengan sistem IUPAC, dan (b) dengan menggunakan nama trivial. Yang lazim dipakai adalah nama trivialnya.
  3. Antar molekul fenol (C6H5OH) terdapat ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya relatif tinggi. Fenol dan beberapa turunannya sukar larut dalam air. Hal yang istimewa dijumpai pada senyawa o-nitrofenol, yaitu terbentuknya ikatan hidrogen antara gugus –NO2 dan gugus –OH yang letaknya berdekatan. Keadaan pada o-nitrofenol semacam itu mempengaruhi volatilitas dan kelarutannya dalam air.
  4. Fenol (C6H5OH) lebih bersifat asam daripada etanol (C2H5O). Bila dalam fenol terdapat substituen halogen atau gugus –NO2, maka keasamannya meningkat. Sebagai asam lemah, fenol dapat bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air. Di samping itu, fenol dapat membentuk ester (sintesis Williamson), membentuk ester, mengalami substitusi elektrofilik pada inti, serta reaksi-reaksi yang khas (reaksi Kolbe, reaksi Reimer-Tiemann, reaksi polimerisasi dengan formaldehida).
  5. Untuk membuat fenol dapat ditempuh empat macam cara, yaitu: (a) meleburkan garam Na-arilsulfonat dan NaOH, (b) menghidrolisis garam diazonium, (c) melalui proses Dow, dan (d) mengoksidasi kumena. Cara yang lazim dilakukan untuk membuat fenol dalam industri dewasa ini adalah oksidasi kumena.