Arsip untuk atom c

Latihan Soal 1-12

Posted in Bank Soal with tags , , , , , on Mei 11, 2012 by isepmalik

1. Atom klor mempunyai dua isotop dengan massa masing-masing 35 (m1) dan 37 (m2). Misal kelimpahan untuk isotop ke-1 (A1), kelimpahan untuk isotop ke-2 (A2 = 100% – A1).

Ar Cl     = A1m1 + A2m2

= A1 35 + (100% – A1) 37

35,45     = 35A1 + (100% – A1) 37

A1           = 18,32%

A2          = 100% – 18,32% = 81,68%

Jadi, untuk memperoleh massa atom klor 35,45 dibutuhkan kelimpahan isotop ke-1 18,32% dan kelimpahan isotop ke-2 81,68%.

2. Ar U      = A1m1 + A2m2

= 99,3% x 238 + 0,7% x 235

= 236,334 + 1,645

= 237,979 sma

3. Penentuan massa atom isotop suatu unsur adalah seberapa kali besarnya dibandingkan terhadap massa standar atom.

  • Dengan standar atom oksigen 16,00 sma

Massa atom isotop unsur X adalah:

Massa atom isotop unsur X

1/16 x massa atom oksigen

  • Dengan standar atom karbon-12

Massa atom isotop unsur X adalah:

Massa atom isotop unsur X

1/12 x massa atom C-12

4.     (a)     Volum 0,50 mol gas CO2

Volum CO2 = 0,50 mol x 22,4 L/mol = 11,2 L

(b)    Volum 5,00 gram senyawa H2S; Mr (H2S) = 34 sma

Jumlah mol H2S           = 5 gram/ 34 gram mol-1

= 0,147 mol

Volum H2S         = 0,147 mol x 22,4 L mol-1

= 3,293 L

(c)     Volum untuk 3,02 x 1022 molekul O2

Jumlah mol O2             = 3,01 x 1022 molekul

6,02 x 1023 molekul/mol

= 0,05 mol

Volum O2                       = 0,05 mol x 22,4 L/mol

= 0,112 L

5. Dari hukum gas ideal : PV = nRT

V = nRT / P     = (1 mol)(0,082 L atm K-1 mol-1)(298 K) / (0,92 atm)

= 25,56 L

6. Dari hukum gas ideal : PV = nRT

n = PV / RT     = (0,92 atm) (2,50 L) / (0,082 L atm K-1 mol-1)(298 K)

= 0,09 mol

7. Jumlah mol NO         = 3,6 gram / 30 gram mol-1

= 0,12 mol

Mencari mol SO2 dari:

S(s) + O2(g) ® SO2(g)

Jumlah mol S             = 6,00 gram / 32 gram mol-1

= 0,19 mol

Dari persamaan reaksi terlihat bahwa perbandingan mol S sama dengan mol SO2 = 0,19 mol

nNO / VNO = nSO2 / VSO2  ® VSO2 = (nSO2)(VNO) / nNO

= (0,19 mol)(5,60 L) / (0,12 mol)

= 8,87 L

8. Jumlah mol X = (3,00 x 1023 atom) / (6,02 x 1023 atom/mol)

= 0,5 mol

Ar X = (2,00 gram) / 0,5 mol) = 4,00 gram mol-1 = 4 sma.

9. Massa C    = (12 gram mol-1)(3,0806 gram) / (44 gram mol-1)

= 0,84 gram

Massa H   = 2(1 gram mol-1)(0,7206 gram) / 18 gram mol-1

= 0,08 gram

a. Mencari persen masing-masing unsur

Persen C    = (0,84 gram C)(100%) / (0,9214 gram cuplikan)

= 91,16%

Persen H   = (0,08 gram H)(100%) / (0,9214 gram cuplikan)

= 8,68%

b. Rumus empiris, misalkan cuplikan itu sebanyak 100 gram

Mol C  : mol H

(91,16 gram) / (12 gram mol-1) = (8,68 gram) / (1 gram mol-1)

7,59 mol : 8,68 mol » 1 : 1

Jadi, rumus empirisnya adalah CH

10. Misalkan berat senyawa sebanyak 100 gram, maka berat nitogen = 87,50 gram, berat H = 12,50 gram

  • Mencari rumus empiris:

Mol N : mol H

(87,50 gram) / (14 gram mol-1) : (12,5 gram) / (1 gram mol-1)

6,25 mol : 12,5 mol » 1 : 2

Rumus empirisnya adalah NH2

  • Mencari rumus molekul:

(NH2)n = 48 –> n = 3

Rumus molekulnya adalah N3H6

11. Misalkan berat senyawa sebanyak 100 gram, maka berat C = 29,80 gram; N = 11,60 gram; S = 26,40 gram; O = 26,40 gram; H = 5,80 gram.

Perbandingan mol kelima unsur:

Mol C : mol N : mol S : mol O : mol H

 

2,48 mol : 0,83mol : 0,83 mol : 1,65 mol : 5,80 mol

3 : 1 : 1 : 2 : 7

Jadi, rumus empirisnya adalah C3NSO2H7

12. Misalkan berat senyawa sebanyak 100 gram.

P = 56,34 gram; O = 43,66 gram.

  • Mencari rumus empiris:

Mol P : mol O       » 56,34 g P / 30,97 g mol-1 : 43,66 g O / 16 g mol-1

= 2 : 3

Jadi, rumus empirisnya P2O3

  • Mencari rumus molekul:

(P2O3)n = 220  ® n = 2

Jadi, rumus molekulnya adalah P4O6

Iklan

Asam Karboksilat

Posted in Asam Karboksilat with tags , , , , , on April 28, 2012 by isepmalik

  1. Sebagai suatu golongan senyawa organik, ciri khas dari asam karboksilat adalah sifat asamnya, yang ditunjukkan oleh gugus fungsi –COOH (karboksil). Rumus umum golongan asam monokarboksilat dinyatakan dengan RCOOH (asam monokarboksilat alifatik) atau ArCOOH (asam monokarboksilat aromatik). Dalam rumus umum tersebut R atau pun Ar mempunyai beberapa variasi struktur. Di samping asam monokarboksilat, diketahui juga adanya asam yang mengandung dua gugus –COOH (asam dikarboksilat), dan ada juga yang mengandung tiga gugus –COOH (asam trikarboksilat). Di antara asam-asam monokarboksilat, dikarboksilat, dan trikarboksilat tidak terdapat perbedaan sifat kimia yang mendasar.
  2. Untuk memberi nama asam monokarboksilat alifat jenuh dengan sistem IUPAC adalah dengan mengganti akhiran –a dalam nama alkana yang jumlah atom karbonnya sama dengan rumus asam tersebut dengan akhiran –oat, dan didahului dengan kata asam. Khusus untuk asam monokarboksilat yang diturunkan dari benzena dengan rumus C6H5COOH, diberi nama asam benzoat. Dalam tatanama IUPAC pemberian nomor dalam rantai atom karbonnya, atom C dalam gugus –COOH mempunyai nomor-1. Dengan ketentuan ini, maka pemberian nama IUPAC untuk asam monokarboksilat yang mengandung gugus fungsi lain ataupun yang tersubstitusi, harus memperhatikan penomoran rantai atom karbonnya. Untuk asam-asam alifatik yang mengandung dua buah gugus –COOH, namanya berakhiran –dioat, sedangkan pada asam-asam yang diturunkan dari sikloalkana atau benzena menggunakan akhiran dikarboksilat.
  3. Dalam tatanama trivial, nama asam-asam monokarboksilat/ dikarboksilat/ trikarboksilat dikaitkan dengan nama sumbernya atau ciri-ciri khasnya. Perlu diingat bahwa nama trivial ini lebih sering digunakan daripada nama IUPAC.
  4. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika asam karboksilat adalah sebagai berikut: (a) antar molekulnya terjadi asosiasi melalui ikatan hidrogen, (b) titik didihnya lebih tinggi daripada senyawa lain yang mempunyai berat molekul sebanding, (c) kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada senyawa lain yang berat molekulnya sebanding.
  5. Sifat-sifat kimia asam karboksilat adalah: (a) merupakan asam lemah, dengan harga pKa: 4-5, (b) keberadaan substituen yang berupa gugus penarik elektron dalam molekul asam karboksilat, meningkatkan keasamannya, (c) bereaksi dengan basa kuat dan menghasilkan garam yang larut dalam air, (d) dengan reduktor LiAlH4 menghasilkan alkohol primer, tetapi dengan hidrogen dan katalis tidak terjadi reduksi, (e) dengan katalis asam (umumnya H2SO4), reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester, (f) asam karboksilat bila bereaksi dengan tionilklorida (SOCl2) menghasilkan klorida asam (RCOCl), yang selanjutnya dengan NH3 menghasilkan amida asam (RCONH2), (g) pada suhu tinggi asam karboksilat mengalami dekarboksilasi, (h) dengan katalis P, reaksi antara asam karboksilat dan klor atau brom mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada rantai karbon oleh –Cl/ -Br.
  6. Asam monokarboksilat dapat dibuat dengan salah satu dari cara-cara berikut: (a) oksidasi alkohol primer, (b) karbonasi pereaksi Grignard, (c) oksidasi alkilbenzena (khusus untuk asam benzoat), (d) hidrolisis nitril (RCN). Dalam industri asam-asam monokarboksilat dibuat dengan cara-cara yang khusus. Untuk memperoleh asam dikarboksilat, reaksi pembuatannya mengikuti pembuatan asam monokarboksilat.

Aldehida dan Keton

Posted in Aldehida dan Keton with tags , , , , , on April 27, 2012 by isepmalik

1. Aldehida dan keton adalah dua golongan senyawa organik yang masing-masing tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O, dan mempunyai gugus karbonil (-C=O). Rumus umum aldehida adalah:

dan rumus umum keton adalah

Kedua golongan senyawa tersebut mempunyai gugus karbonil, tetapi berbeda rumus umumnya, sehingga di antara keduanya terdapat persamaan dan perbedaan.

2. Tatanama aldehida, seperti halnya golongan senyawa organik lainnya, dapat diberikan dengan dua sistem, yaitu sistem IUPAC dan trivial. Dalam tatanama IUPAC, nama aldehida menggunakan akhiran –al sebagai pengganti akhiran –a dalam nama alkana yang terkait. Untuk nama trivialnya, dikaitkan dengan nama asam karboksilat yang diperoleh dari hasil oksidasi aldehidanya. Selanjutnya akhirat –at dalam nama asam tersebut dibuang dan diganti dengan kata aldehida.

3. Tatanama keton menurut sistem IUPAC adalah dengan menggunakan akhirat –on sebagai pengganti akhira –a dalam nama alkana yang terkait. Dalam tatanama trivial, pemberian nama keton adalah dengan menyebut nama gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, kemudian diikuti dengan kata keton.

4. Dalam hal wujud fisiknya, formaldehida dan asetaldehida berupa gas, suku-suku aldehida yang mengandung 3-12 atom C berwujud cairan dan selebihnya berwujud zat padat. Keton yang mengandung 3-13 atom C berupa cairan, dan yang selebihnya berwujud zat padat. Suku-suku rendah dalam golongan aldehida dan keton dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang tinggi sukar atau tidak dapat larut dalam air.

5. Aldehida dapat dibuat dengan cara: (a) oksidasi alkohol primer, (b) mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh bersama-sama dengan garam kalsium format. Untuk membuat keton, adalah dengan cara: (a) oksidasi alkohol sekunder, (b) mengalirkan uap alkohol sekunder di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh.

6. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada aldehida adalah: (a) oksidasi oleh (K2Cr2O7 + H2SO4), menghasilkan asam karboksilat (aldehida dapat pula mereduksi larutan Fehling dan larutan Tollens), (b) reduksi oleh hidrogen dengan katalis logam Cu, menghasilkan alkohol primer, (c) NaHSO3; NH3; HCN; NH2OH; C6H5NHNH2; alkohol; dan pereaksi Grignard adalah senyawa-senyawa yang dapat mengadisi pada aldehida, (d) halogen dapat mensubstitusi atom H yang diikat oleh atom C, (e) PCl5 dengan aldehida mengakibatkan atom O pada aldehida digantikan oleh 2 atom Cl, (f) formaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraformaldehida, dan asetaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraldehida, (g) aldehida yang memiliki atom H dengan larutan alkali encer atau ZnCl2, dapat berkondensasi aldol, (h) khusus untuk formaldehida: dapat membentuk heksametilentetramina bila direaksikan dengan NH3, dapat mengalami oksidasi dan reduksi secara serentak bila bereaksi dengan basa kuat (reaksi Cannizzaro), dapat menghasilkan pentaeritritol bila bereaksi dengan asetaldehida, dan dapat membentuk resin “Bakelite” bila bereaksi dengan fenol.

7. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: (a) oksidasi, yang menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom C lebih sedikit daripada keton asalnya, (b) sejumlah zat seperti yang disebutkan dalam reaksi adisi pada aldehida, dapat pula mengadisi pada keton, (c) reduksi, yang menghasilkan alkohol sekunder, (d) dengan PCl5, keton bereaksi sebagaimana halnya pada aldehida, (e) dengan aldehida/ keton dalam lingkungan asam (HCl) terjadi kondensasi, (f) semua metil keton dengan I2 dan NaOH menghasilkan iodoform (CHI3), (g) khusus untuk aseton bila direaksikan dengan H2SO4 pekat menghasilkan mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena).

8. Contoh kegunaan aldehida/ keton dalam kehidupan sehari-hari adalah: (a) larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% yang dinamakan formalin, digunakan untuk germisida, (b) paraldehida yang merupakan hasil polimerisasi asetaldehida digunakan untuk akselerator dalam vulkanisasi karet, (c) aseton banyak digunakan untuk pelarut, membuat plastik, dan membuat zat warna.

Eter

Posted in Eter with tags , , , , , on April 26, 2012 by isepmalik

1. Eter adalah nama suatu golongan senyawa organik yang terdiri dari unsur-unsur C, H, dan O, dengan rumus umum R-O-R’ (R dan R’ adalah lambang gugus alkil/ alkil tersubstitusi). Bila R = R’ dinamakan eter sederhana atau eter simetrik, dan bila R ≠ R’ dinamakan eter campuran atau eter asimetrik.

2. Untuk memberi nama pada senyawa-senyawa eter, dapat digunakan tatanama sistem IUPAC dan tatanama trivial. Menurut tatanama IUPAC, eter dianggap sebagai derivat alkoksi (RO-) suatu alkana, sedangkan dalam tatanama trivial eter diberi nama dengan menyebut nama gugus-gugus yang terikat pada atom O, kemudian ditambahkan kata eter.

3. Sifat-sifat fisika eter antara lain: tidak larut dalam air, larut dalam pelarut-pelarut organik, mudah terbakar, dapat melarutkan lemak, minyak, alkaloid dan beberapa zat anorganik.

4. Tiga macam cara untuk membuat eter adalah: (a) mereaksikan alkil halida dan senyawa alkoksida (sintesis Williamson), (b) mereaksikan alkil halida dan perak oksida, dan (c) dehidrasi alkohol.

5. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada eter adalah: (a) oksidasi, dengan menggunakan oksidator antara lain (K2Cr2O7 + H2SO4), (b) reaksi dengan HI, yang mengakibatkan pemutusan rantai pada eter, (c) hidrolisis dalam lingkungan asam, yang menghasilkan alkohol, (d) reaksi dengan H2SO4 pekat dan panas menghasilkan alkohol dan alkil hidrogensulfat, dan (e) reaksi dengan klor atau brom yang mengakibatkan terjadinya substitusi atom H pada atom C alfa.

6. Dalam golongan eter dikenal beberapa jenis eter yang mempunyai rumus struktur khusus, misalnya:

: etilena oksida; : dioksana;

ClCH2CH2-O-CH2CH2Cl      : β, β’-diklorodietil eter;

CH2=CH-O-CH=CH2               : divinil eter

7. Di samping eter yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dijumpai pula senyawa tioeter yang mengandung unsur-unsur C, H, dan S. Pada dasarnya sifat-sifat tioeter menyerupai eter. Cara pembuatannya juga menyerupai pembuatan eter. Contoh tioeter misalnya: dietilsulfida: C2H5-S-C2H5 dan dialil sulfida: CH2=CH-CH2-S-CH2-CH=CH2.

Senyawa Halogen Organik

Posted in Senyawa Halogen Organik with tags , , , , , on April 23, 2012 by isepmalik

1. Senyawa halogen organik dibedakan menjadi empat kelompok, yaitu: (a) alkil halida, (b) halida tidak jenuh, (c) aril halida, dan (d) polihalogen, yang masing-masing mempunyai ciri struktur khas.

2. Alkil halida mempunyai rumus umum CnH2n+1X (X umumnya berupa Cl/ Br/ I). Bila ditinjau dari jenis atom C yang mengikat X, alkil halida dibedakan menjadi alkil halida primer/ sekunder/ tersier. Bila X diikat oleh atom C primer maka alkil halida tersebut dinamakan alkil halida primer. Ketentuan serupa itu berlaku pula untuk alkil halida sekunder dan tersier.

3. Tatanama dalam alkil halida ada dua macam, yaitu tatanama IUPAC dan tatanama trivial. Dalam tatanama IUPAC, alkil halida dianggap sebagai derivat alkana, dan dalam pemberian namanya digunakan awalan halo. Kedudukan atom halogen dalam rantai atom C alkana induknya ditunjukkan sesuai dengan nomor atom C yang mengikatnya. Dalam tatanama trivial, nama alkil halida terdiri dari nama gugus alkil diikuti dengan nama halidanya.

4. Sifat-sifat fisika alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat digeneralisasi, yaitu: (a) titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida, (b) semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, (c) massa jenis alkil klorida < massa jenis air, sedangkan berat jenis alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air.

5. Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi substitusi nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil yang menyerang dapat berupa anion (OH, CN, dan sebagainya) dan dapat pula berupa molekul polar yang netral (NH3, CH3OH dan sebagainya). Dengan basa kuat, alkil halida mengalami eliminasi. Dengan logam Na, alkil halida menghasilkan alkana (reaksi Wurtz), dengan logam Mg menghasilkan pereaksi Grignard (RMgX) dan dengan logam Li menghasilkan alkil litium.

6. Untuk membuat alkil halida dapat dilakukan cara-cara: (a) mereaksikan alkohol dan asam halogen, (b) adisi asam halogen pada alkena. Di samping kedua cara tersebut dapat pula ditempuh cara yang berlaku terbatas, yaitu halogenasi alkana dengan katalis panas/ cahaya dan reaksi Hunsdiecker.

7. Kelompok senyawa halida tidak jenuh ada beberapa macam, di antaranya: CH=CH-Cl(vinil klorida), CH=CH-CH2Br (alil bromida), dan CHCl=CCl2 (trikloroetena). Masing-masing contoh tersebut berbeda sifat, cara pembuatan, dan kegunaannya.

8. Pada kelompok senyawa aril halida, atom halogennya terikat pada inti aromatik. Bila atom halogennya terikat pada rantai samping, dinamakan aril halida tidak sejati atau aralkil halida. Salah satu contoh aril halida adalah:

(bromobenzena)

dan salah satu contoh aril halida tidak sejati adalah:

(benzilbromida)

9. Dalam hal sifat-sifat fisika dapat dinyatakan bahwa aril halida: wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-pelarut organik dan berat jenisnya serta titik didihnya meningkat mengikuti urutan F-Cl-Br-I.

10. Aril halida tidak reaktif terhadap nukleofil. Reaksi nukleofil dengan aril halida hanya dapat berlangsung dalam kondisi reaksi yang istimewa, misalnya dengan suhu atau tekanan yang tinggi. Bila aril halida direaksikan dengan elektrofil maka terjadi substitusi pada inti, dengan posisi orto dan/ atau para terhadap halogen. Pembuatan pereaksi Grignard hanya mungkin terjadi bila bromobenzena atau iodobenzena direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut eter kering.

11. Cara-cara pembuatan klorobenzena/ bromobenzena:

(a)     Klorobenzena dan bromobenzena dibuat dengan reaksi langsung klor atau bromo dengan benzena, disertai katalis asam Lewis FeCl3/ FeBr3/ AlBr3 yang berfungsi sebagai “halogen carrier”.

(b)     Klorobenzena dapat dibuat dengan proses Raschig, yaitu mereaksikan benzena dengan HCl dan oksigen pada 2500C dan katalis  CuCl2.

(c)     Mereaksikan fenol dengan fosfortrihalida/ fosforpentahalida (Catatan: cara ini hanya memberikan hasil sedikit).

12. Senyawa yang termasuk kelompok polihalogen antara lain CH2I2, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CHI3, CCl2F2, CH2Cl-CH2Cl, CCl2=CCl2, CH2Br-CH2Br. Masing-masing senyawa tersebut berbeda dalam cara pembuatannya, sifat-sifatnya, dan kegunaannya.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 117-118).

Benzena dan Turunannya

Posted in Benzena dan Turunannya with tags , , , , , on April 22, 2012 by isepmalik

Benzena adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 yang diketemukan pertama kalinya oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Jika dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 atom C dapat diduga bahwa benzena derajat ketidakjenuhannya tinggi. Kenayataan menunjukkan bahwa sifat-sifat kimia benzena sangat berbeda dengan hidrokarbon tidak jenuh.

Diamati bahwa benzena dan senyawa-senyawa turunannya memiliki aroma (bau yang sedap). Atas dasar aroma itulah maka benzena dan turunan-turunannya diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik. Meskipun istilah aromatik dewasa ini masih dipertahankan, namun pengertiannya tidak terkait lagi dengan aroma. Kini istilah aromatik diterapkan pada sejumlah besar senyawa yang mempunyai dua ciri utama, yaitu derajat ketidakjenuhannya tinggi, dan tidak mudah bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat menyerang ikatan pi.

Dalam upaya menjelaskan sifat-sifat kimia benzena, sejumlah ahli kimia mencoba menggambarkan rumus strukturnya. Dari beberapa rumus struktur yang diusulkan oleh para ahli tersebut ternyata hanya rumus struktur yang diusulkan oleh Kekule yang paling mendekati sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena. Oleh Kekule (tahun 1872), struktur benzena digambarkan sebagai cincin beranggota enam (heksagon) dengan tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang letaknya berselang-seling. Keberatan utama terhadap rumus benzena yang diusulkan Kekule adalah ketidakmampuannya menjelaskan mengapa benzena tidak menunjukkan sifat-sifat kimia seperti alkena sebagaimana yang diperlihatkan oleh ketiga ikatan rangkap dalam strukturnya. Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumpang yang ekivalen, yang masing-masing adalah struktur benzena menurut Kekule. Hibrida resonansi tersebut lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.

Di samping benzena dan turunannya, ada sekelompok senyawa yang berbeda strukturnya dengan benzena tetapi memperlihatkan sifat aromatik. Kelompok senyawa ini dinamakan kelompok senyawa heterosiklik, dan beberapa contohnya adalah piridina, furan, tiofena, dan pirol. Ciri kearomatikan kelompok senyawa ini dijelaskan dengan kaidah Erich Huckel, sedangkan ciri keheterosiklikannya ditandai oleh adanya atom hetero (bukan atom C) dalam cincinnya.

Untuk memahami tatanama turunan perlu diperhatikan ketentuan yang berlaku untuk yang memiliki satu substituen (benzena monosubstitusi), dua substituen (benzena disubstitusi), dan lebih dari dua substituen (benzena polisubstitusi). Untuk benzena monosubstitusi, beberapa nama umum (toluena, anilina, fenol, dan lain-lain) masih dipertahankan, sedangkan untuk benzena disubstitusi digunakan awalan-awalan orto- (o-), meta- (m-), dan para- (p-) jika posisi kedua substituen berturut-turut1,2-1,3,-1,4. Khusus untuk benzena polisubstitusi, posisi masing-masing substituen ditunjukkan dengan nomor atom C yang mengikatnya, sedangkan dalam penulisannya mengikuti urutan abjad huruf pertama nama substituennya.

Di samping benzena dikenal pula hidrokarbon aromatik poliinti, misalnya naftalena (mempunyai dua cincin aromatik), antrasena dan fenantrena (mempunyai tiga cincin aromatik). Dalam hidrokarbon poliinti, di antara cincin aromatik yang satu dengan lainnya terdapat dua atom karbon yang digunakan bersama. Tatanama untuk hidrokarbon poliinti ini pada dasarnya sama dengan tatanama turunan benzena, yaitu dengan menggunakan sistem penomoran yang ditentukan untuk masing-masing sistem poliinti.

Untuk membuat benzena dapat dilakukan dengan 4 macam cara, yaitu (1) mereaksikan Na-benzoat + NaOH, (2) mereaksikan asam benzenasulfonat + air, (3) mereduksi fenol dengan Zn, dan (4) memanaskan asetilena pada 6500C dengan katalis Fe-Si-Cr. Cara pembuatan yang keempat merupakan perubahan dari senyawa alifatik ke senyawa aromatik. Reaksi-reaksi pada benzena yang utama adalah substitusi elektrofilik yang meliputi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi Fiedel-Crafts, dan asilasi Friedel-Crafts. Dalam kondisi reaksi khusus, benzena dapat mengalami pirolisis dan menghasilkan antara lain bifenil. Atom H pada cincin benzena dapat disbustitusi oleh logam alkali bila direaksikan dengan senyawa alkil alkali.

Seperti halnya hidrokarbon alifatik, dalam hidrokarbon aromatik terdapat pula deret homolog. Rumus-rumus molekul dalam deret homolog tersebut adalah C6H6-C7H8-C8H10– dan seterusnya. Pada rumus struktur toluena terdapat dua bagian, yaitu bagian inti dan “rantai samping” yang berupa gugus –CH3. Bagian-bagian tersebut juga terdapat pada homolog benzena yang lebih tinggi. Untuk membuat homolog benzena dapat dilakukan cara-cara: (1) alkilasi Friedel-Crafts, (2) reaksi Wurtz-Fittig, (3) reaksi Grignard. Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena) ditempuh dengan mendistilasi campuran aseton dan asam sulfat pekat. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada homolog benzena adalah oksidasi, halogenasi, dan nitrasi.

Benzena mensubstitusi bila berhadapan dengan elektrofil ternyata mempunyai pola reaksi yang tertentu. Dalam hal ini substituen yang terikat pada inti benzena mempengaruhi laju reaksi dan arah serangan elektrofil. Bila ditinjau dari pengaruhnya terhadap laju reaksi, maka gugus-gugus substituen dibedakan menjadi gugus pengaktif dan gugus pendeaktif. Yang dimaksud gugus pengaktif adalah gugus substituen yang keberadaannya meningkatkan kereaktifan dalam reaksinya dengan elektrofil, sedangkan gugus pendeaktif menurunkan kereaktifan. Peningkatan dan penurunan kereaktifan tersebut adalah dengan menggunakan senyawa acuan benzena.

Jika ditinjau atas dasar pengaruhnya terhadap arah serangan elektrofil, maka gugus-gugus substituen dibedakan menjadi gugus pengarah orto-para dan gugus pengarah meta. Yang dimaksud gugus pengarah orto-para adalah gugus substituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi orto dan/ atau para terhadap kedudukan gugus substituen tersebut, sedangkan gugus pengarah meta adalah gugus substituen yang menyebabkan arah utama serangan elektrofil pada posisi meta terhadap kedudukan gugus substituen tersebut.

Reaksi antara benzena disubstitusi dengan suatu elektrofil lebih rumit orientasinya daripada benzena monosubstitusi. Untuk memprediksi hasil-hasil reaksi yang terjadi dalam reaksi antara benzena disubstitusi dengan suatu elektrofil perlu diperhatikan sifat dan posisi kedua substituen yang telah terikat pada cincin benzena.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 97-99).

Sikloalkana

Posted in Sikloalkana with tags , , , , , on April 21, 2012 by isepmalik

Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Karena sifat-sifat sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n.

Dalam pemberian nama sikloalkana selalu digunakan awalan siklo-. Sebagai contoh, sikloalkana yang mengandung 3 atom C dinamakan siklopropana, yang mengandung 4 atom C dinamakan siklobutana, dan seterusnya. Pada sikloalkana yang mengandung substituen, pemberian namanya adalah dengan terlebih dahulu menyebut nama substituen tersebut, diikuti dengan nama sikloalkananya. Sebagai contoh, siklopentana yang mengandung sebuah substituen metil diberi nama metilsiklopentana. Bila substituennya lebih dari sebuah diperlukan penomoran dan dengan memperhatikan urutan alfabetik huruf pertama masing-masing substituen. Sebagai contoh, 1,4-dimetilsikloheksana, 4-etil-1-metilsikloheksana, dan 1-tersierbutil-4-metilsikloheksana.

Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

Bila sikloalkana mengikat substituen pada dua atau lebih atom karbon, maka terjadi isomer cis-trans. Salah satu contohnya adalah pada 1,2-dimetilsiklopentana. Dalam penggambaran strukturnya, cincin siklopentana digambarkan sebagai segilima datar, dengan ketentuan bila kedua substituennya terletak pada sisi yang sama dari bidang cincin dinamakan isomer cis, sedangkan bila berseberangan dengan bidang cincin dinamakan isomer trans. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, yang masing-masing substituen dapat berposisi aksial atau ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir sama dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Reaksi sikloalkana dengan oksigen dapat menghasilkan CO2 dan H2O, sedangkan dengan halogen terhadi reaksi substitusi atom H oleh atom halogen. Khusus untuk siklopropana dan siklobutana, dengan kondisi reaksi khusus, dapat mengalami pemutusan cincin.

Di alam sikloalkana terkandung dalam minyak bumi bersama-sama dengan alkana. Kandungan sikloalkana dalam minyak bumi berkaitan erat dengan tempat mendapatkannya minyak bumi tersebut. Sebagai contoh, minyak bumi yang berasal dari California banyak mengandung sikloalkana. Dalam industri minyak bumi, sikloalkana dikenal dengan nama naftalena.

Untuk membuat sikloalkana, dapat digunakan bahan dasar senyawa alifatik, atau senyawa aromatik. Sebagai contoh, siklopropana dibuat dengan reaksi Freud, yaitu dengan mereaksikan 1,3-dibromopropana dengan logam seng. Untuk membuat sikloheksana dapat ditempuh dengan cara hidrogenasi benzena dengan katalis Ni, pada suhu dan tekanan tinggi.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 38-40).