Arsip untuk asam karboksilat

Kimia Organik: Pendahuluan (Ringkasan)

Posted in Senyawa Karbon dan Polimer with tags , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , on Maret 24, 2014 by isepmalik

Karena atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lainnya dalam rantai lurus dan bercabang, karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa daripada unsur-unsur lainnya.

Alkana dan sikloalkana merupakan hidrokarbon jenuh. Metana, CH4, merupakan alkana paling sederhana, kelompok hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n+2. Sikloalkana merupakan subkelompok alkana di mana atom karbon bergabung dalam cincin. Etilena, CH2=CH2, merupakan alkena paling sederhana, kelompok hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon dan memiliki rumus umum CnH2n. Alkena nonsimetri dapat eksis sebagai isomer cis dan trans. Asetilena, CHºCH, merupakan alkuna paling sederhana, di mana senyawanya memiliki rumus umum CnH2n-2 dan mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Senyawa yang mengandung satu atau lebih cincin benzena disebut hidrokarbon aromatik. Kestabilan molekul benzena dihasilkan dari delokalisasi elektron.

Gugus fungsi menentukan reaktivitas kimia dari molekul. Kelompok senyawa dikarakterisasi oleh gugus fungsinya yang meliputi alkohol, eter, aldehid dan keton, asam karboksilat dan ester, dan amina.

Kiralitas merujuk kepada molekul yang gambar cerminnya tidak dapat bertumpang-tindih. Sebagian besar molekul kiral mengandung satu atau lebih atom karbon asimetri. Molekul kiral tersebar luas dalam sistem biologis dan sangat penting dalam desain obat-obatan.

Iklan

Turunan Asam Karboksilat

Posted in Turunan Asam Karboksilat with tags , , , , , on April 29, 2012 by isepmalik

  1. Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.
  2. Tatanama masing-masing kelompok senyawa turunan asam karboksilat berbeda-beda, dan terdiri dari dua sistem, yaitu sistem IUPAC dan trivial. (Catatan: pelajarilah dengan cermat ketentuan-ketentuan penamaan setiap kelompok yang telah diuraikan dalam bab ini).
  3. Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat mempunyai pengaruh terhadap sifat-sifat fisikanya. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika turunan asam karboksilat mendekati aldehida dan keton, yang keduanya juga mempunyai gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, tetapi kelarutannya dalam air ditentukan oleh rantai atom karbonnya.
  4. Sifat-sifat kimia dari turunan asam karboksilat secara umum adalah: (a) kereaktifannya dalam reaksi sangat dipengaruhi oleh gugus karbonil, (b) mudah mengalami substitusi.
  5. Nukleofilik, dalam arti atom/ gugus yang berikatan dengan gugus asil (R-C=O) digantikan oleh nukleofil, (c) substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat lebih cepat daripada dalam senyawa alifatik jenuh.
  6. Reaksi pada senyawa-senyawa turunan asam karboksilat mempunyai ragam sesuai dengan jenis kelompoknya, demikian pula cara pembuatan untuk masing-masing kelompok. Pada setiap kelompok senyawa turunan asam karboksilat terdapat reaksi-reaksi khas (Catatan: pelajarilah dengan cermat reaksi-reaksi pada setiap kelompok yang telah diuraikan dalam bab ini).

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik 1. Universitas Negeri Malang. Hal: 217-218).

Aldehida dan Keton

Posted in Aldehida dan Keton with tags , , , , , on April 27, 2012 by isepmalik

1. Aldehida dan keton adalah dua golongan senyawa organik yang masing-masing tersusun dari unsur-unsur C, H, dan O, dan mempunyai gugus karbonil (-C=O). Rumus umum aldehida adalah:

dan rumus umum keton adalah

Kedua golongan senyawa tersebut mempunyai gugus karbonil, tetapi berbeda rumus umumnya, sehingga di antara keduanya terdapat persamaan dan perbedaan.

2. Tatanama aldehida, seperti halnya golongan senyawa organik lainnya, dapat diberikan dengan dua sistem, yaitu sistem IUPAC dan trivial. Dalam tatanama IUPAC, nama aldehida menggunakan akhiran –al sebagai pengganti akhiran –a dalam nama alkana yang terkait. Untuk nama trivialnya, dikaitkan dengan nama asam karboksilat yang diperoleh dari hasil oksidasi aldehidanya. Selanjutnya akhirat –at dalam nama asam tersebut dibuang dan diganti dengan kata aldehida.

3. Tatanama keton menurut sistem IUPAC adalah dengan menggunakan akhirat –on sebagai pengganti akhira –a dalam nama alkana yang terkait. Dalam tatanama trivial, pemberian nama keton adalah dengan menyebut nama gugus-gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, kemudian diikuti dengan kata keton.

4. Dalam hal wujud fisiknya, formaldehida dan asetaldehida berupa gas, suku-suku aldehida yang mengandung 3-12 atom C berwujud cairan dan selebihnya berwujud zat padat. Keton yang mengandung 3-13 atom C berupa cairan, dan yang selebihnya berwujud zat padat. Suku-suku rendah dalam golongan aldehida dan keton dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang tinggi sukar atau tidak dapat larut dalam air.

5. Aldehida dapat dibuat dengan cara: (a) oksidasi alkohol primer, (b) mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh bersama-sama dengan garam kalsium format. Untuk membuat keton, adalah dengan cara: (a) oksidasi alkohol sekunder, (b) mengalirkan uap alkohol sekunder di atas tembaga panas, (c) memanaskan garam kalsium monokarboksilat jenuh.

6. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada aldehida adalah: (a) oksidasi oleh (K2Cr2O7 + H2SO4), menghasilkan asam karboksilat (aldehida dapat pula mereduksi larutan Fehling dan larutan Tollens), (b) reduksi oleh hidrogen dengan katalis logam Cu, menghasilkan alkohol primer, (c) NaHSO3; NH3; HCN; NH2OH; C6H5NHNH2; alkohol; dan pereaksi Grignard adalah senyawa-senyawa yang dapat mengadisi pada aldehida, (d) halogen dapat mensubstitusi atom H yang diikat oleh atom C, (e) PCl5 dengan aldehida mengakibatkan atom O pada aldehida digantikan oleh 2 atom Cl, (f) formaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraformaldehida, dan asetaldehida bila berpolimerisasi menghasilkan paraldehida, (g) aldehida yang memiliki atom H dengan larutan alkali encer atau ZnCl2, dapat berkondensasi aldol, (h) khusus untuk formaldehida: dapat membentuk heksametilentetramina bila direaksikan dengan NH3, dapat mengalami oksidasi dan reduksi secara serentak bila bereaksi dengan basa kuat (reaksi Cannizzaro), dapat menghasilkan pentaeritritol bila bereaksi dengan asetaldehida, dan dapat membentuk resin “Bakelite” bila bereaksi dengan fenol.

7. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada keton adalah: (a) oksidasi, yang menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom C lebih sedikit daripada keton asalnya, (b) sejumlah zat seperti yang disebutkan dalam reaksi adisi pada aldehida, dapat pula mengadisi pada keton, (c) reduksi, yang menghasilkan alkohol sekunder, (d) dengan PCl5, keton bereaksi sebagaimana halnya pada aldehida, (e) dengan aldehida/ keton dalam lingkungan asam (HCl) terjadi kondensasi, (f) semua metil keton dengan I2 dan NaOH menghasilkan iodoform (CHI3), (g) khusus untuk aseton bila direaksikan dengan H2SO4 pekat menghasilkan mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena).

8. Contoh kegunaan aldehida/ keton dalam kehidupan sehari-hari adalah: (a) larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% yang dinamakan formalin, digunakan untuk germisida, (b) paraldehida yang merupakan hasil polimerisasi asetaldehida digunakan untuk akselerator dalam vulkanisasi karet, (c) aseton banyak digunakan untuk pelarut, membuat plastik, dan membuat zat warna.

Alkohol

Posted in Alkohol with tags , , , , , on April 23, 2012 by isepmalik

  1. Alkohol adalah nama suatu golongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O, dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Manfaat golongan alkohol dalam sintesis senyawa organik sangat besar, karena dapat digunakan untuk membuat senyawa golongan lain, misalnya aldehida, keton, dan asam karboksilat.
  2. Rumus umum golongan alkohol adalah ROH, dengan ketentuan R dapat berupa gugus alkil/ alkil tidak jenuh/ alkil tersubstitusi/ rantai alisiklik. Dikenal pula alkohol yang mengandung lebih dari sebuah gugus –OH. Apabila gugus –OH terikat langsung pada inti atau cincin aromatik, maka senyawanya bukan termasuk golongan alkohol, melainkan golongan fenol.
  3. Karena cakupan golongan alkohol cukup luas, maka dalam mengklasifikasi alkohol perlu dipilih dasar klasifikasi yang tepat. Jika didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat sesama gugus –OH, maka didapatkan kelompok-kelompok alkohol primer, sekunder, dan tersier. Bila didasarkan banyaknya gugus –OH, maka diperoleh kelompok-kelompok alkohol monohidroksi, alkohol dihidroksi, dan seterusnya.
  4. Di samping tatanama IUPAC, dan tatanama trivial, dalam golongan alkohol alifatik jenuh dikenal pula tatanama karbinol. Perlu diketahui bahwa tatanama karbinol tidak banyak digunakan. Dalam tatanama IUPAC, digunakan akhiral –ol sebagai pengganti dari akhiran –a dalam nama alkana yang menurunkannya. Untuk tatanama trivial, alkohol diberi nama dengan menyebut nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH, dan diikuti kata alkohol. Dalam tatanama karbinol, alkohol alifatik jenuh dianggap sebagai turunan CH3OH (karbinol).
  5. Sifat-sifat alkohol ditentukan oleh dua unit strukturnya, yaitu R- (gugus alkil) yang bersifat lipofilik dan gugus –OH (hidroksil) yang bersifat hidrofilik. Kedua unit struktur ini mempengaruhi sifat-sifat fisika alkohol, yaitu dalam hal kelarutannya dalam air, titik didih, dan viskositasnya.
  6. Reaksi pada alkohol dapat dibeda-bedakan menjadi: (a) penggantian H dalam gugus –OH oleh atom/ gugus, (b) penggantian gugus –OH oleh halogen, (c) perubahan pada gugus –C-OH karena adanya oksidasi, (d) dehidrasi.
  7. Untuk membuat alkohol primer dapat dilakukan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida primer dan basa, (b) mereduksi aldehida, (c) hidrolisis alkil hidrogensulfat, (d) hidrolisis ester, (e) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton). Di samping cara-cara tersebut dikenal pula cara-cara khusus untuk membuat metanol dan etanol.
  8. Alkohol sekunder dapat dibuat dengan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida sekunder dan basa, (b) mereduksi keton, (c) menghidrolisis hasil adisi H2SO4 pada alkena, (d) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton).
  9. Untuk membuat alkohol tersier, terdapat dua cara, yaitu: (a) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton), dan (b) menghidrolisis alkil hidrogensulfat dengan ketentuan gugus –OSO3H terikat pada atom C tersier.
  10. Alkohol polihidroksi yang banyak dikenal adalah yang mengandung dua gugus –OH (etilena glikol) dan tiga gugus –OH (gliserol). Reaksi-reaksi pada alkohol polihidroksila pada dasarnya sama dengan alkohol monohidroksi.
  11. Alkohol monohidroksi ada juga yang tidak jenuh, yaitu: CH2=CHOH (vinil alkohol) dan CH2=CH-CH2OH (alkil alkohol). Cara membuat alkohol tidak jenuh ini serupa dengan pembuatan alkohol monohidroksi jenuh, sedangkan reaksi-reaksinya dapat memperlihatkan sifat yang dimiliki oleh ikatan rangkap karbon-karbon, dan dapat pula memperlihatkan sifat sebagai alkohol primer.
  12. Tioalkohol (tiol) adalah senyawa organik yang mempunyai rumus umum RSH. Tiga macam reaksi yang dapat menghasilkan tioalkohol adalah: (a) mereaksikan ROSO3Na dengan NaSH, (b) mereaksikan alkil halida dengan KSH, dan (c) mereaksikan alkohol dengan H2S.