Arsip untuk aromatik

Pengolongan Asam Amino

Posted in Metabolisme Protein dan Asam Amino with tags , , , , , on Mei 6, 2012 by isepmalik

Ditinjau dari segi pembentukannya asam amino dapat dibagi dalam dua golongan, yaitu asam amino yang tidak dapat dibuat atau disintesis dalam tubuh (asam amino esensial) dan asam amino yang dapat dibuat dalam tubuh (asam amino nonesensial).

Atas dasar struktur ini asam amino dibagi dalam 7 kelompok, yaitu asam amino dengan rantai samping yang:

  1. Merupakan rantai karbon yang alifatik;
  2. Mengandung gugus hidroksil;
  3. Mengandung atom belerang;
  4. Mengandung gugus asam atau amidanya;
  5. Mengandung gugus basa;
  6. Mengandung cincin aromatik;
  7. Membentuk ikatan dengan atom N pada gugus amino.

 

L-asam-a Amino yang Terdapat dalam Protein

Kelompok (1)

1. Glisin (amino asam asetat)

2. Alanin (2-amino asam propanoat)

3. Valin (2-amino-3-metil asam butanoat)

4. Leusin (2-amino-4-metil asam pentanoat)

5.Isoleusin (2-amino-3-metil asam pentanoat)

Kelompok (2)

1. Serin (2-amino-3-hidroksi asam propanoat)

2. Treonin (2-amino-3-hidroksi asam butanoat)

Kelompok (3)

1. Sistein (2-amino-3-merkapto asam propanoat)

2. Metionin (2-amino-4metiltion asam butanoat)

Kelompok (4)

1. Asam aspartat (asam amino suksinat)

2. Asparagin (2-amino-asam suksinamat)

3. Asam glutamat (2-amino asam glutarat)

4. Glutamin (2-amino asam glutaramat)

Kelompok (5)

1. Arginin (2-amino-5-guanido asam valerat)

2. Lisin (2,6-diamino-asam heksanoat)

3. Hidroksilisin (2,6-diamino-5-hidroksi asam heksanoat)

4. Histidin (2-amino-1H-imidazol-4-asam propanoat)

Kelompok (6)

1. Fenilalanin (2-amino-3-fenil asam propanoat)

2. Tirosin (2-amino-3-4-hidroksifenil asam propanoat)

3. Triftofan [2-amino-3-(3-indolil) asam propanoat]

Kelompok (7)

1. Prolin (asam-2-pirolidin karboksilat)

2. 4-hidroksiprolin (4-hidroksi asam-2-pirolidin karboksilat)

 

          Glisin adalah asam amino yang paling sederhana dan terdapat pada skleroprotein. Pada tahun 1820 Braconnot menemukan glisin dari hasil hidrolisis gelatin.

Alanin, semua asam amino, kecuali glisisn dapat dianggap sebagai derivat alanin. Alanin diperoleh untuk pertama kalinya oleh Weyl dari hasil hidrolisis fibroin, yaitu protein yang terdapat pada sutera.

Valin, leusin dan isoleusin, ketiga asam amino ini mempunyai gugus-R bercabang dan mempunyai sifat kimia yang hampir sama. Leusin dan isoleusin bahkan sukar dipisahkan. Asam-asam amino ini termasuk golongan asam amino esensial.

Prolin, adalah asam amino heterosiklik yang dapat diperoleh dari hasil hidrolisis kasein. Kolagen mengandung banyak prolin dan hidroksiprolin.

Fenilalanin, asam amino ini mempunyai gugus –R aromatik dan tidak dapat disintesis dalam tubuh.

Tirosin, molekul asam amino ini mempunyai gugus fenol dan bersifat asam lemah. Tirosin dapat diperoleh dari kasein, yaitu protein utama yang terdapat dalam keju.

Triptofan, adalah suatu asam amino hetrosiklik yang mula-mula diperoleh dari hasil pencernaan kasein oleh cairan pankreas.

Serin, merupakan asam aminoyang mempunyai gugus alkohol, diperoleh dari hasil hidrolisis gelatin yang terdapat pada sutera alam.

Treonin, adalah homolog yang lebih besar dari serin dan termasuk dalam golongan asam amino esensial. Mula-mula treonin diisolasi dari hasil hidrolisis fibrin darah.

Sistein, molekul asam amino ini mengandung gugus sulfhidril (-SH) yang cukup reaktif terutama pada proses dehidrogenasi. Dengan oksidasi dua molekul sistein akan berikatan dan membentuk molekul sistin.

Metionin, diperoleh dari hasil hidrolisis kasein dan merupakan asam amino esensial. Gugus metil dalam molekul metionin dapat dipindahkan kepada molekul senyawa lain. Dengan demikian metionin berfungsi sebagai donor gugus metil.

Glutamin, adalah suatu amida yang terdapat pada gliadin, yaitu protein pada terigu.

Asparagin, terdapat pada konglutin dan legumin yaitu protein dalam tumbuhan.

Asam glutamat dan aspartat, dapat diperoleh masing-masing daru glutamin dan asparagin. Gugus amida yang terdapat pada molekul glutamin dan asparagin dapat diubah menjadi gugus karboksilat melalui proses hidrolisis dengan asam atau basa.

Lisin, asam amino ini bersifat basa karena gugus –NH2 lebih dari satu, artinya pada rantai samping terdapat pula gugus –NH2. Asam ini mula-mula diisolasi dari hasil hidrolisis kasein oleh Drechsel pada tahun 1889.

Arginin, diberi nama demikian karena untuk pertama kali diisolasi dalam bentuk garam perak (argentum) dari hasil hidrolisis tanduk pada tahun 1895. Seperti lisin, arginin juga mempunyai sifat basa.

Histidin, diperoleh adri hasil hidrolisis protein yang terdapat pada sperma suatu jenis ikan (kaviar) dan juga dari protein jaringan (histion = jaringan). Asam amino in juga mempunyai sifat basa.

Iklan

Amina

Posted in Amina with tags , , , , , on April 29, 2012 by isepmalik

  1. Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus strukturnya, amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar).
  2. Klasifikasi amina didasarkan atas jumlah atom H dalam NH3 yang digantikan oleh gugus alkil/ aril. Bila yang diganti hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina tersier. Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik. Dalam hal atom N dalam amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut diklasifikasikan sebagai amina heterosiklik. Bila atom N dalam amina merupakan bagian dari cincin aromatik, maka amina tersebut termasuk amina heterosiklik aromatik.
  3. Menurut tatanama IUPAC, pemberian nama pada amina primer serupa dengan cara untuk alkohol, tetapi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti dengan kata amina. Untuk amina sekunder dan tersier, diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubstitusi pada atom N. Dalam tatanama trivial, adalah dengan menyebut nama gugus alkil/ aril yang terikat pada atom N dengan urutan abjad, kemudian ditambahkan kata amina dibelakangnya.
  4. Semua amina merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen. Karena perbedaan keelektronegatifan antara atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus –OH, seperti misalnya alkohol. Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekul-molekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua golongan senyawa tersebut. kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk ikatan hidrogen.
  5. Semua senyawa amina bersifat basa lemah, demikian pula larutannya dalam air. Harga tetapan ionisasi asam konjugat suatu amina (Ka) dijadikan acuan dalam menentukan kebasaan suatu amina. Dalam praktiknya, yang dipakai adalah notasi pKa (= -log Ka). Hasil kajian menunjukkan bahwa sifat basa suatu amina alifatik/ aromatik ditentukan oleh rumu strukturnya.
  6. Semua amina dapat bereaksi dengan asam. Di samping itu terdapat pula reaksi-reaksi yang khas, yaitu: (a) dengan HNO2 amina alifatik primer, sekunder, dan tersier memberikan reaksi yang spesifik, sehingga dapat digunakan untuk membedakan ketiga jenis amina tersebut, (b) amina aromatik primer dengan HNO2 pada 00C menghasilkan garam diazonium, (c) dengan HOCl atau (CH3)3C-OCl amina akan mengalami substitusi pada atom H (yang terikat atom N) oleh atom Cl, (d) larutan KMnO4 dan asam-asam peroksi dapat mengoksidasi amina.
  7. Dua macam cara yang dapat digunakan untuk membuat amina adalah: (a) cara substitusi, yaitu mereaksikan amonia dengan alkil halida, (b) cara reduksi, yaitu dengan mereduksi senyawa nitro atau senyawa nitril atau senyawa aldehida/ keton, dengan ketentuan bahwa untuk masing-masing senyawa tersebut menggunakan reduktor yang berbeda. Cara pembuatan amina primer yang khusus adalah melalui reaksi degradasi Hofmann, yaitu mereaksikan suatu amida dengan brom dalam suasana alkalis. Kekhususan dari cara yang terakhir ini adalah terjadinya pengurangan satu atom C (degradasi) pada amida asalnya.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 230-231).

Alkohol

Posted in Alkohol with tags , , , , , on April 23, 2012 by isepmalik

  1. Alkohol adalah nama suatu golongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O, dengan gugus fungsi –OH (hidroksil). Manfaat golongan alkohol dalam sintesis senyawa organik sangat besar, karena dapat digunakan untuk membuat senyawa golongan lain, misalnya aldehida, keton, dan asam karboksilat.
  2. Rumus umum golongan alkohol adalah ROH, dengan ketentuan R dapat berupa gugus alkil/ alkil tidak jenuh/ alkil tersubstitusi/ rantai alisiklik. Dikenal pula alkohol yang mengandung lebih dari sebuah gugus –OH. Apabila gugus –OH terikat langsung pada inti atau cincin aromatik, maka senyawanya bukan termasuk golongan alkohol, melainkan golongan fenol.
  3. Karena cakupan golongan alkohol cukup luas, maka dalam mengklasifikasi alkohol perlu dipilih dasar klasifikasi yang tepat. Jika didasarkan atas jenis atom karbon yang mengikat sesama gugus –OH, maka didapatkan kelompok-kelompok alkohol primer, sekunder, dan tersier. Bila didasarkan banyaknya gugus –OH, maka diperoleh kelompok-kelompok alkohol monohidroksi, alkohol dihidroksi, dan seterusnya.
  4. Di samping tatanama IUPAC, dan tatanama trivial, dalam golongan alkohol alifatik jenuh dikenal pula tatanama karbinol. Perlu diketahui bahwa tatanama karbinol tidak banyak digunakan. Dalam tatanama IUPAC, digunakan akhiral –ol sebagai pengganti dari akhiran –a dalam nama alkana yang menurunkannya. Untuk tatanama trivial, alkohol diberi nama dengan menyebut nama gugus alkil yang mengikat gugus –OH, dan diikuti kata alkohol. Dalam tatanama karbinol, alkohol alifatik jenuh dianggap sebagai turunan CH3OH (karbinol).
  5. Sifat-sifat alkohol ditentukan oleh dua unit strukturnya, yaitu R- (gugus alkil) yang bersifat lipofilik dan gugus –OH (hidroksil) yang bersifat hidrofilik. Kedua unit struktur ini mempengaruhi sifat-sifat fisika alkohol, yaitu dalam hal kelarutannya dalam air, titik didih, dan viskositasnya.
  6. Reaksi pada alkohol dapat dibeda-bedakan menjadi: (a) penggantian H dalam gugus –OH oleh atom/ gugus, (b) penggantian gugus –OH oleh halogen, (c) perubahan pada gugus –C-OH karena adanya oksidasi, (d) dehidrasi.
  7. Untuk membuat alkohol primer dapat dilakukan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida primer dan basa, (b) mereduksi aldehida, (c) hidrolisis alkil hidrogensulfat, (d) hidrolisis ester, (e) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton). Di samping cara-cara tersebut dikenal pula cara-cara khusus untuk membuat metanol dan etanol.
  8. Alkohol sekunder dapat dibuat dengan cara-cara berikut: (a) mereaksikan alkil halida sekunder dan basa, (b) mereduksi keton, (c) menghidrolisis hasil adisi H2SO4 pada alkena, (d) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton).
  9. Untuk membuat alkohol tersier, terdapat dua cara, yaitu: (a) menggunakan pereaksi Grignard (lihat bab: Aldehida dan Keton), dan (b) menghidrolisis alkil hidrogensulfat dengan ketentuan gugus –OSO3H terikat pada atom C tersier.
  10. Alkohol polihidroksi yang banyak dikenal adalah yang mengandung dua gugus –OH (etilena glikol) dan tiga gugus –OH (gliserol). Reaksi-reaksi pada alkohol polihidroksila pada dasarnya sama dengan alkohol monohidroksi.
  11. Alkohol monohidroksi ada juga yang tidak jenuh, yaitu: CH2=CHOH (vinil alkohol) dan CH2=CH-CH2OH (alkil alkohol). Cara membuat alkohol tidak jenuh ini serupa dengan pembuatan alkohol monohidroksi jenuh, sedangkan reaksi-reaksinya dapat memperlihatkan sifat yang dimiliki oleh ikatan rangkap karbon-karbon, dan dapat pula memperlihatkan sifat sebagai alkohol primer.
  12. Tioalkohol (tiol) adalah senyawa organik yang mempunyai rumus umum RSH. Tiga macam reaksi yang dapat menghasilkan tioalkohol adalah: (a) mereaksikan ROSO3Na dengan NaSH, (b) mereaksikan alkil halida dengan KSH, dan (c) mereaksikan alkohol dengan H2S.