Archive for the Senyawa Halogen Organik Category

Senyawa Halogen Organik

Posted in Senyawa Halogen Organik with tags , , , , , on April 23, 2012 by isepmalik

1. Senyawa halogen organik dibedakan menjadi empat kelompok, yaitu: (a) alkil halida, (b) halida tidak jenuh, (c) aril halida, dan (d) polihalogen, yang masing-masing mempunyai ciri struktur khas.

2. Alkil halida mempunyai rumus umum CnH2n+1X (X umumnya berupa Cl/ Br/ I). Bila ditinjau dari jenis atom C yang mengikat X, alkil halida dibedakan menjadi alkil halida primer/ sekunder/ tersier. Bila X diikat oleh atom C primer maka alkil halida tersebut dinamakan alkil halida primer. Ketentuan serupa itu berlaku pula untuk alkil halida sekunder dan tersier.

3. Tatanama dalam alkil halida ada dua macam, yaitu tatanama IUPAC dan tatanama trivial. Dalam tatanama IUPAC, alkil halida dianggap sebagai derivat alkana, dan dalam pemberian namanya digunakan awalan halo. Kedudukan atom halogen dalam rantai atom C alkana induknya ditunjukkan sesuai dengan nomor atom C yang mengikatnya. Dalam tatanama trivial, nama alkil halida terdiri dari nama gugus alkil diikuti dengan nama halidanya.

4. Sifat-sifat fisika alkil halida sangat beragam, tetapi masih dapat digeneralisasi, yaitu: (a) titik didih alkil halida > alkil bromida > alkil klorida, (b) semua alkil halida tidak larut dalam air, tetapi dapat larut dalam pelarut-pelarut organik, (c) massa jenis alkil klorida < massa jenis air, sedangkan berat jenis alkil bromida dan alkil iodida > massa jenis air.

5. Reaksi yang penting dalam alkil halida adalah reaksi substitusi nukleofilik. Dalam reaksi ini nukleofil yang menyerang dapat berupa anion (OH, CN, dan sebagainya) dan dapat pula berupa molekul polar yang netral (NH3, CH3OH dan sebagainya). Dengan basa kuat, alkil halida mengalami eliminasi. Dengan logam Na, alkil halida menghasilkan alkana (reaksi Wurtz), dengan logam Mg menghasilkan pereaksi Grignard (RMgX) dan dengan logam Li menghasilkan alkil litium.

6. Untuk membuat alkil halida dapat dilakukan cara-cara: (a) mereaksikan alkohol dan asam halogen, (b) adisi asam halogen pada alkena. Di samping kedua cara tersebut dapat pula ditempuh cara yang berlaku terbatas, yaitu halogenasi alkana dengan katalis panas/ cahaya dan reaksi Hunsdiecker.

7. Kelompok senyawa halida tidak jenuh ada beberapa macam, di antaranya: CH=CH-Cl(vinil klorida), CH=CH-CH2Br (alil bromida), dan CHCl=CCl2 (trikloroetena). Masing-masing contoh tersebut berbeda sifat, cara pembuatan, dan kegunaannya.

8. Pada kelompok senyawa aril halida, atom halogennya terikat pada inti aromatik. Bila atom halogennya terikat pada rantai samping, dinamakan aril halida tidak sejati atau aralkil halida. Salah satu contoh aril halida adalah:

(bromobenzena)

dan salah satu contoh aril halida tidak sejati adalah:

(benzilbromida)

9. Dalam hal sifat-sifat fisika dapat dinyatakan bahwa aril halida: wujud fisikanya ditentukan oleh jumlah atom halogen yang dikandungnya, hanya dapat larut dalam pelarut-pelarut organik dan berat jenisnya serta titik didihnya meningkat mengikuti urutan F-Cl-Br-I.

10. Aril halida tidak reaktif terhadap nukleofil. Reaksi nukleofil dengan aril halida hanya dapat berlangsung dalam kondisi reaksi yang istimewa, misalnya dengan suhu atau tekanan yang tinggi. Bila aril halida direaksikan dengan elektrofil maka terjadi substitusi pada inti, dengan posisi orto dan/ atau para terhadap halogen. Pembuatan pereaksi Grignard hanya mungkin terjadi bila bromobenzena atau iodobenzena direaksikan dengan logam Mg dalam pelarut eter kering.

11. Cara-cara pembuatan klorobenzena/ bromobenzena:

(a)     Klorobenzena dan bromobenzena dibuat dengan reaksi langsung klor atau bromo dengan benzena, disertai katalis asam Lewis FeCl3/ FeBr3/ AlBr3 yang berfungsi sebagai “halogen carrier”.

(b)     Klorobenzena dapat dibuat dengan proses Raschig, yaitu mereaksikan benzena dengan HCl dan oksigen pada 2500C dan katalis  CuCl2.

(c)     Mereaksikan fenol dengan fosfortrihalida/ fosforpentahalida (Catatan: cara ini hanya memberikan hasil sedikit).

12. Senyawa yang termasuk kelompok polihalogen antara lain CH2I2, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, CHI3, CCl2F2, CH2Cl-CH2Cl, CCl2=CCl2, CH2Br-CH2Br. Masing-masing senyawa tersebut berbeda dalam cara pembuatannya, sifat-sifatnya, dan kegunaannya.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 117-118).

Iklan