Alkena dan Alkadiena


Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang mengandung sebuah ikatan rangkap karbon-karbon, dan rumus umumnya CnH2n. Menurut model ikatan valensi, ikatan rangkap karbon-karbon terdiri dari sebuah ikatan sigma yang dibentuk oleh orbital hibrida sp2 yang tumpang tindih, dan sebuah ikatan pi yang dibentuk oleh orbital atom 2p yang tumpang tindih.

Menurut tatanama IUPAC, alkena diberi nama dengan mengganti akhiran –ana pada nama alkana asalnya dengan akhiran –ena. Perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon pada isomer-isomer alkena ditunjukkan dengan nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang lebih rendah. Untuk alkena yang rantainya bercabang diberi nama dengan aturan seperti pada pemberian nama alkana, dengan ketentuan bahwa rantai utamanya adalah rantai karbon yang memiliki ikatan rangkap.

Konfigurasi cis atau trans suatu alkena ditentukan oleh orientasi rantai utama di sekeliling ikatan rangkap. Bila atom-atom karbon pada rantai utama berada pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, alkena tersebut berkonfigurasi cis, dan bila berada pada sisi yang berlawanan terhadap ikatan rangkap berkonfigurasi trans. Konfigurasi ikatan rangkap karbon-karbon dapat juga ditunjukkan dengan sistem E-Z, dengan menggunakan seperangkat aturan penentuan prioritas. Jika kedua gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang sama terhadap ikatan rangkap, alkena tersebut berkonfigurasi Z, dan jika berada pada sisi yang berlawanan, dinamakan berkonfigurasi E.

Alkena adalah senyawa nonpolar, dan sifat-sifat fisikanya mirip dengan alkana. Pada temperatur kamar, alkena dengan 2-4 atom C berwujud gas, yang mengandung lebih dari 5 atom C berwujud cairan dengan berat jenis kurang dari 1. Alkena tidak larut dalam air, tetapi larut dalam sesama alkena, dalam pelarut-pelarut nonpolar, dan dalam etanol.

Reaksi yang paling umum terjadi pada alkena adalah reaksi adisi. Pereaksi-pereaksi yang dapat mengadisi pada alkena misalnya HBr, H2O (katalis asam), Br2 (dalam pelarut inert), dan H2 (katalis logam Pt/Ni). Dalam kondisi tertentu alkena dapat pula mengalami reaksi substitusi, misalnya dengan klor pada temperatur tinggi. Di samping itu dapat pula terjadi reaksi polimerisasi, oksidasi, isomerisasi, dan alkilasi.

Untuk membuat alkena dapat ditempuh cara-cara: (a) dehidrasi alkohol, (b) dehidrohalogenasi alkil halida, (c) dehalogenasi dihalida visinal, dan (d) “cracking” alkana. Masing-masing cara pembuatan tersebut mempunyai kondisi reaksi yang khusus.

Hidrokarbon alifatik tidak jenuh ada yang mengandung dua buah ikatan rangkap dan dinamakan alkadiena, misalnya CH2=CH-CH2-CH=CH2 (1,4-pentadiena). Berdasarkan susunan ikatan rangkapnya, dikenal adanya alkadiena terkonjugasi (kedua ikatan rangkapnya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal), alkadiena terisolasi (kedua ikatan rangkapnya dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal), dan alkadiena terkumulasi (kedua ikatan rangkapnya berdampingan). Sifat alkadiena terisolasi hampir sama dengan alkena, sedangkan alkadiena terkonjugasi berbeda dengan alkena karena memang berbeda kestabilannya. Adisi pada alkadiena yang terkonjugasi, misalnya pada 1,3-butadiena, dapat terjadi dua kemungkinan, yaitu “adisi-1,2” dan “adisi-1,4”.

(Sumber: Parlan. (2003). Kimia Organik I. Universitas Negeri Malang. Hal: 60-62).

Iklan

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

%d blogger menyukai ini: